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词条 苯甲醇
释义

§ 简介

苯甲醇

苯甲醇(分子式:C6H5CH2OH)也称苄醇,是最简单的芳香醇,可以看作是羟甲基取代的苯,或苯基取代的甲醇。它是有微弱芳香气味的无色透明黏稠液体,有极性,低毒,蒸汽压低,因此用作醇类溶剂。可燃。稍溶于水(4 g/100 mL),可与乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂混溶。苄醇主要以游离态或酯的形式存在于香精油中,如茉莉花油、伊兰伊兰油、素馨花香油风信子油、月下香油和妥鲁香脂中都含有此成分。

§ 理化性质

物理性质

无色透明液体。稍有芳香气味。可燃。熔点-15.4℃,沸点205.4℃,189℃(66.67kPa),141℃(13.33kPa),93℃(1.33kPa),相对密度1.0419(24/4℃),折射率1.53955,闪点100.4℃,自燃点436℃。

化学性质

苯甲醇的羟基很活泼,它可以与苯反应生成二苯甲烷,与丙烯腈反应生成N-苄基丙烯酰胺(Ritter反应),也可以与卤化磷和氢卤酸反应生成卤化苄。卤化苄和苯甲醇都是苄基(苯甲基)化试剂,用于给羧酸和醇羟基上苄基保护基。苄基保护基很容易通过氢化脱去。

苯甲醇不宜久贮,它在空气中能缓慢氧化为苯甲醛和苯甲醚,因此市售的苯甲醇产品常带有苯甲醛特征的杏仁香味。此外,苯甲醇也容易被多种氧化剂(如浓硝酸)氧化成苯甲酸。

§ 制取方法

制取化学式

工业上由氯化苄在碱(如氢氧化钠、碳酸钠或碳酸钾)存在下加热水解制取:

此外苯甲醇的制取方法还有:

苯甲醛催化还原得到苯甲醇。

格氏试剂苯基溴化镁(由溴苯与镁制取)与甲醛反应后酸化得到苯甲醇。

苯甲醛在氢氧化钾存在下发生坎尼扎罗反应,歧化生成等量的苯甲醇和苯甲酸。

§ 主要用途

苯甲醇用作药膏的防腐剂,纤维、尼龙丝及塑料薄膜的干燥剂,聚氯乙烯的稳定剂,照相显影剂,醋酸纤维、墨水、涂料、油漆、环氧树脂涂料、染料、酪蛋白、虫胶及明胶等的溶剂,也用于制取香料和调味剂(多数为脂肪酸的苯甲醇酯),以作为肥皂、香水、化妆品和其他产品中的添加剂。由于与石英和羊毛纤维具有几乎相同的折射率,因此用作石英和羊毛纤维的鉴别剂。香料工业中用作定香剂和稀释剂。[1]

苯甲醇有麻醉作用,对眼部、皮肤和呼吸系统有强烈的刺激作用,吞食、吸入或皮肤接触均对身体有害。摄入后引起头痛、恶心、呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷,严重时可导致死亡。大鼠的半数致死量为1230mg/kg。苯甲醇进入人体后,首先被氧化为苯甲酸,然后与肝中的甘氨酸缩合,以马尿酸的形式排出体外。

§ 安全性

健康危害

侵入途径:吸入、食入,经皮吸收。

健康危害:具有麻醉作用,对眼、上呼吸道、皮肤有刺激作用。摄入引起头痛、恶心、呕吐、胃肠道刺激、惊厥、昏迷。

毒理学资料及环境行为

急性毒性:LD501230mg/kg (大鼠经口);1580mg/kg(小鼠经口)

对生物降解的影响:水中含量350mg/L时,萤光假单孢菌对葡萄糖的降解受抑制;水中含量大于1000mg/L时,大肠杆菌对葡萄糖的降解受抑制。

危险特性:遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧的危险。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:给饮足量温水,催吐,就医。

灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。[2]

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更新时间:2024/9/22 1:20:13