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词条 苯甲酸
释义

§ 性质

苯甲酸

苯甲酸,羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。分子式C6H5COOH。又称安息香酸。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。

其饱和蒸气压(kPa):0.13(96℃) ,引燃温度(℃):571 ,爆炸下限%(V/V):11,微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳。

用作制药和染料的中间体,用于制取增塑剂和香料等,也作为钢铁设备的防锈剂。

§ 发现

苯甲酸于16世纪被发现。1556年,Nostradamus最早描述安息香胶的干馏作用;后由Alexius Pedemontanus和布莱斯德破译分别于1560年和1596年发现。

在1875年,Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力,于是苯甲酸用于长期保存云莓。[1]

§ 制备

实验室制备方法

最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得,也可由马尿酸水解制得。

工业制法

工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得;或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂,也可作染色和印色的媒染剂。[2]

2C6CH5CH3+3O2[钴盐]→2C6H5COOH

实验室制法

主反应:

1.甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水(前面的水是提供反应环境)

2.苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸

§ 安全性

危害

苯甲酸

健康危害:对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。

环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。

燃爆危险:本品可燃,具刺激性。

危险特性:遇明火、高热可燃。[3]

应急措施

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区,周围设警告标志,切断火源。应急处理人员戴好防毒面具,穿一般消防防护服。用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中,运至废处理场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴自给式呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

防护服:穿防酸碱工作服。

手防护:戴防化学品手套。

其它:工作后,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。

三、急救措施

皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。

眼睛接触:立即翻开上下眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氮。呼吸停止时,立即进行人工呼吸。就医。

食入:误服者漱口,给饮牛奶或蛋清,就医。

灭火方法:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

§ 药学作用

1、药效学:本品为消毒防腐剂,具有抗细菌作用;在酸性环境中,0.1%浓度即有抑菌作用。通常pH值较低效果较好,如pH3.5时,0.125%的浓度在1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将0.05—0.1%浓度加入药品制剂或食品作防腐剂,可阻抑细菌和真菌生长。

2、药动学:口服迅速从消化道吸收,与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸,后者在12小时内迅速从尿中排出,在最初4小时内即达用量97%。如口服剂量大,部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄。

3、适应症:用于浅部真菌感染,如体癣、手癣及足癣等;也用作食物和药品制剂的防腐剂。

4、用法用量:本品常以6~12%浓度与水杨酸配制成酊剂或软膏治疗皮肤浅部真菌感染。外涂皮损,每日2次,作为药品制剂和食物的防腐剂,有效浓度为0.05—1%。

5、给药说明:应用本品不仅需注意其浓度,尚需注意其pH值,在微酸性环境下比在碱性环境中有效。

6、不良反应:口服可发生哮喘、荨麻疹和血管性水肿等变态反应。外涂可发生接触性皮炎。较大剂量口服可引起水杨酸盐类样反应。

7、相互作用:本品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。

§ 研究成果

中科院长春应用化学研究所“苯甲酸加氢合成环己基甲酸的新方法”获国家发明专利授权。本发明公开了一种苯甲酸加氢合成环己基甲酸的方法。苯甲酸在负载型过渡金属铑催化剂的存在下,在无溶剂,超临界二氧化碳及环己基甲酸中,在温和的反应条件(温度20-80℃、压力1-10MPa)下与氢气接触发生环催化反应;反应后利用环己基甲酸在超临界二氧化碳中的溶解度将其进行萃取,使催化剂与产物分离。该工艺具有反应条件温和,反应过程清洁、没有副产物和废弃物产生,避免了大量有机溶剂,及添加剂使用时所带来的后续复杂的分离过程,获得高收率(99.5%以上)、高品质的环己基甲酸(99.99%)。

环己基甲酸及其衍生物是重要的有机化工原料和合成药物的中间体,在新材料和药物研发中具有广泛的应用价值。环己基甲酸可用于光固化剂184,即:1-羟基环已基苯基甲酮的合成;同时也是高效的紫外光固化引发剂和非变黄光引发剂、硫化橡胶的增溶剂、石油的澄清剂和医药中间体等。环己基甲酸可从苯甲酸催化加氢制得,传统的苯甲酸加氢工艺以Pd/C为催化剂,加氢反应在160-200℃,1.2-1.4MPa条件下,在釜式反应器中进行。该工艺反应温度高,工序复杂,而且催化剂与产物接触时间长造成二次反应增加,致使反应选择性下降等缺点。

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更新时间:2024/12/19 5:40:39