| 词条 | 联苯胺 |
| 释义 | § 物理性质 联苯胺4,4'-二氨基联苯俗称联苯胺，分子式(C6H4NH2)2，为白色或微带淡红色的稳定针状结晶或粉末，可燃，露置于空气中光线照射时颜色加深，市售商品常呈褐色或深紫褐色。熔点128℃，沸点400℃(740毫米汞柱)。难溶于冷水，微溶于热水、乙醚，易溶于乙酸、稀盐酸和沸乙醇。可以从热水中重结晶出联苯胺一水合物。[1] § 化学性质 4,4'-二氨基联苯是二元弱碱，两个pKa分别为9.3×10^-10和5.6×10^-11。一般常用的是4,4'-二氨基联苯的盐类，工业上多用其硫酸盐，而实验室中多用盐酸盐和乙酸盐。 4,4'-[2] § 制备 氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4'-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排（benzidine rearrangement） 。联苯胺重排反应 联苯胺的制备用铁粉将硝基苯还原为1,2-二苯基肼，然后氢化偶氮苯在无机酸催化下重排，即可得到联苯胺。后一步重排也称为联苯胺重排反应，其过程是分子内的，可看作是σ迁移反应，但是具体的机理仍无完全统一的定论，是有机化学中悬而未决的问题之一。重排反应中也会产生少量的副产物，包括其他氨基联苯和半联胺等。工业上，反应后得到的是4,4'-二氨基联苯的盐酸盐，加浓硫酸则得到4,4'-二氨基联苯硫酸盐。[2] § 危害 健康危害 4,4'-二氨基联苯固体和蒸气可经呼吸道、胃肠道、皮肤进入人体。吸入后可引起恶心、呕吐，损害肝和肾脏。对皮肤可引起接触性皮炎；对粘膜有刺激作用；长期接触可引起出血性膀胱炎，膀胱复发性乳头状瘤和膀胱癌。联苯胺和它的盐都是致癌物质。联苯胺的浓度只要达到6.7ppb，对人体就有致癌的风险。 毒理学资料 毒性：属中等毒性。 急性毒性：LD50309mg/kg(大鼠经口)；214mg/kg(小鼠经口)。 致癌性：4,4'-二氨基联苯进入内环境后，靶器官为膀胱。小鼠皮下最小中毒剂量8mg/kg（35周，间断）致癌阳性；大鼠经口最小中毒剂量4500mg/kg（30日，间断）致癌阳性；人吸入最小中毒浓度18mg/m3×13年（间断）致癌阳性。[3] 环境危害 4,4'-二氨基联苯遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应，产物为：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。其废弃物一般采用焚烧法处理。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。按中国(GHZB1-1999) 地面水环境质量标准，I、II、III类水域中其含量不能超过0.0002mg/L。 防护措施 呼吸系统防护：空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。 眼睛防护 ：戴安全防护眼镜。 防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。 手防护：戴橡皮手套。 其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮洒，用温水洗澡。进行就业前和定期的体检[1]。 急救措施 皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医[1]。 食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。 灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土[1]。 § 用途 联苯胺曾是染料工业的重要中间体，从它可以合成超过300种染料，广泛用于纺织、油漆、油墨、造纸和医药领域，由于它的毒性很强，现已改用其他无毒或低毒的中间体。 联笨胺还曾用于检测血液的存在，血液中的酶可以与4,4'-二氨基联苯作用，生成蓝色物质。也可通过类似的反应来鉴定氰化物。不过由于4,4'-二氨基联苯的毒性，这个应用基本上被酚酞╱过氧化氢+鲁米诺试剂所代替。 § 监测方法 现场应急监测方法 快速比色法《化工企业空气中有害物质测定方法》，化学工业出版社 实验室监测方法 高效液相色谱（中国环境监测总站，水质） 色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译 分光光度法《水和废水标准检验法》15版 |
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