| 词条 | 有机物 |
| 释义 | § 结构 有机物分子结构 有机物与含碳无机物最大的区别，就是有机物中的C是作为有机物中的骨架，连接有H、O、N等其它的元素。而含碳无机化合物中C不作为化合物的骨架。 有机化合物的主要构成是C，一般的有机物常含有C、H、O等三种元素，而很多有机物中也存在N、P等元素。最简单的有机物是甲烷，化学式为CH4，相对分子质量16，常温下为气体，易燃，燃烧产物为水和二氧化碳。[1] § 特点 有机物结构式 多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等。部分有机物来自植物界，但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料，通过人工合成的方法制得。 和无机物相比，有机物数目众多，可达几百万种。有机化合物的碳原子的结合能力非常强，互相可以结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是1、2个，也可以是几千、几万个，许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子。此外，有机化合物中同分异构现象非常普遍，这也是造成有机化合物众多的原因之一。 有机化合物除少数以外，一般都能燃烧。和无机物相比，它们的热稳定性比较差，电解质受热容易分解。有机物的熔点较低，一般不超过400℃。有机物的极性很弱，因此大多不溶于水。有机物之间的反应，大多是分子间反应，往往需要一定的活化能，因此反应缓慢，往往需要催化剂等手段。而且有机物的反应比较复杂，在同样条件下，一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应，生成不同的产物。 § 历史 “有机”这历史性名词，可追塑至19世纪，当时被认为有机化合物只能以生物经vis vitalis (life-force 生命力)合成。此理论基于有机物与“无机”的基本分别，无机物是不会被生命力合成而来。但后来这理论被推翻，Friedrich W?hler 以氰酸钾及硫酸铵合成尿素(一个有机物)。 一般而言，有机化合物定义为化合物中有碳氢键而无机化合物则没有。因此碳酸(H2CO3)是无机化合物，但是蚁酸 (HCOOH 第一个脂肪酸)则是有机化合物。 § 分类 有机物结构式 按照碳链结合形式 按照碳链结合形式的不同，有机化合物基本可以分为： 脂肪族化合物：（或开链族化合物）：碳原子和碳原子之间形成一条开放的链，可以是直链也可以带支链； 碳环族化合物：碳原子连接成环状 脂环族：碳原子和碳原子之间形成一条封闭的环状链，也可以带支链； 芳香族：碳原子和碳原子之间形成一条封闭的环状链，但各碳原子之间的结合是单键和双键互相交错的； 杂环族：碳原子和碳原子之间形成一条封闭的环状链，但其中某些碳原子被其他元素的原子取代。 按原子团分 同系列：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系列。同系列中的各个成员称为同系物。由于结构相似，同系物的化学性质相似；它们的物理性质，常随分子量的增大而有规律性的变化。 同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，通式相同的化合物互称为同系物。如烷烃系列中的甲烷、乙烷、丙烷、正丁烷等互称为同系物。 烃：由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物，亦称“碳氢化合物”，种类很多。 杂环化合物：分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。其中以五原子和六原子的杂环较稳定。具有芳香性的称作芳杂环，烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。有机物的反应 醇：烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。 酚：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。 醚：两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。 芳香醛：分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛，称作芳香醛。如苯甲醛。 羧酸：烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸。 羧酸衍生物：羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。如酰卤、酰胺、酸酐等。 酰卤：系羧酸分子中羧基上的羟基被卤素原子取代而形成的化合物等。 酰胺：系羧酸分子中羧基上的羟基被氨基-NH2或者是被取代过的氨基所取代等。有机物分子式 酸酐：两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物，称作酸酐。如两个乙酸分子失去一个水分子形成乙酸酐(CH3-） 酯：羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'取代而形成的化合物 油脂：系高级脂肪酸甘油酯的总称。在室温下呈液态的叫油，呈固态的叫作脂肪。 硝基化合物：系烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物，可用通式R-NO2表示，R可以是烷基，也可以是苯环。如硝基乙烷CH3CH2NO2 胺：系氨分子中的氢原子被烃基取代后而形成的有机化合物。 腈：系烃基与氰基(－CN)相连而成的化合物。通式为R-CN，如乙腈CH3CN。 重氮化合物：大多是通式为R—N2—X的有机化合物，分子中含有是一种重氮化合物，其中以芳香族重氮盐最为重要。可用化学性质活动，是制取偶氮染料的中间体。 偶氮化合物：分子中含有偶氮基(-N=N-)的有机化合物。用通式R-N=N-R表示，其中R是烃基，偶氮化合物都有颜色，有的可作染料。也可作色素。 磺酸：系烃分子中的氢原子被磺酸基-SO3H取代而形成的化合物，可用RSO3H表示。脂肪族磺酸的制备常用间接法，而芳香族磺酸可通过磺化反应直接制得。磺酸是强酸，易溶于水，芳香族磺酸是合成染料、合成药物的重要中间体。 氨基酸：系羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。 肽：系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物。 多肽：由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键-天然产物中得到一种有机物 蛋白质：亦称朊。一般分子量大于10000。蛋白质是生物体的一种主要组成物质，是生命活动的基础。 糖：亦称碳水化合物。多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称。 高分子化合物：亦称“大分子化合物”或“高聚物”。分子量可高达数千乃至数百万以上。可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类。 § 命名 有机物 有机物命名法：IUPAC有机物命名法。IUPAC有机物命名法是一种有系统命名有机化合物的方法。该命名法是由国际纯粹与应用化学联合会（IUPAC）规定的,其前身是1892年日内瓦国际化学会的“系统命名法”。 最理想的情况是，每一种有清楚的结构式的有机化合物都可以用一个确定的名称来描述它。它其实并不是严格的系统命名法，因为它同时接受一些物质和基团的惯用普通命名。中文的系统命名法是中国化学会在英文IUPAC命名法的基础上，再结合汉字的特点制定的。1960年制定，1980年根据1979年英文版进行了修定。 § 性质归类 有机物 物理性质 1.状态 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6℃以下) 气态：C4以下的烷、烯炔、甲醛、一氯甲烷 液态：油状:硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸 粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇 2.气味 无味：甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味) 稍有气味：乙烯 特殊气味：苯及同系物、萘、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯 3.颜色 白色：葡萄糖、多糖 淡黄色：TNT、不纯的硝基苯 黑色或深棕色：石油 4.密度 比水轻的：苯、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油 比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃 5.挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6.升华性：萘、蒽 7.水溶性： 不溶：高级脂肪酸、、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4 能溶：苯酚(0℃时是微溶) 微溶：乙炔、苯甲酸 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸 与水混溶：乙醇、苯酚(70℃以上)、乙醛、甲酸、丙三醇 异构关系 1.分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体:烯烃和环烷烃； 2.分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体:炔烃和二烯烃； 3.分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体:饱和一元醇和醚； 4.分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体:饱和一元醛和酮； 5.分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体:饱和一元羧酸和酯； 6.分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体； 7.分子组成符合CnH2n+21O2N(n≥2)的类别异构体:氨基酸和硝基化合物； 能发生取代反应的物质 1.烷烃与卤素单质：卤素蒸汽,光照. 2.苯及苯的同系物与卤素单质：Fe作催化剂 2)浓硝酸：50~60℃水浴 3)浓硫酸：70~80℃水浴 3.卤代烃的水解：NaOH的水溶液 4.醇与氢卤酸的反应：新制氢卤酸 5.酯类的水解：无机酸或碱催化 能发生加成反应的物质 1.烯烃的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质 2.炔烃的加成；H2、卤化氢、水、卤素单质 3.二烯烃的加成：H2、卤化氢、水、卤素单质 4.苯及苯的同系物的加成：H2、Cl2 5.苯乙烯的加成：H2卤化氢水卤素单质 6.不饱和烃的衍生物的加成： (包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等) 7.含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成：HCN、H2等 8.酮类物质的加成：H2 9.油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成 能发生银镜反应的物质 1.所有的醛(RCHO) 2.甲酸、甲酸盐、甲酸某酯 3.葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、(果糖) ª能和新制Cu(OH)2反应的除以上物质外还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等). 引入羟基的有机反应 1.取代(水解):卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠 2.加成:烯烃水化、醛+H2 3.氧化:醛氧化 4.还原:醛+H2有机物与无机物的反应 能跟钠反应放出H2的物质 1.醇(也可和K、Mg、Al反应) 2.有机羧酸 3.酚(苯酚及同系物) 4.苯磺酸 5.苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚) 6.葡萄糖(熔融) 7.氨基酸 能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的:卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等 下层变无色的：低级酯、液态饱和烃(如己烷等) 最简式相同的有机物 1.CH：C2H2、C6H6和C8H8(苯乙烯或环辛四烯) 2.CH2：烯烃和环烷烃 3.CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 4.CnH2nO：饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元 羧酸或酯.例:乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2) 5.炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物 例:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)[2] |
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