“有机化合物命名”的意思、由来-中文百科全书

词条

有机化合物命名

释义

§ 有机化合物命名

§ 正文

有机化合物的命名依据国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC) 公布的《有机化学命名法》和中国化学会公布的《有机化学命名原则》。

简史　最初，人们对少数有机化合物只有一些表面的认识,那时是根据它们的来源和性质命名的。例如,甲烷是由池沼里植物腐烂产生的气体中得到的，因此称为沼气。随着有机化学的发展，有机化合物日益增多，人们对它们的认识也从性质发展到结构，这就需要有一个根据结构的命名方法。

1892年,各国化学家在日内瓦举行国际化学会议,拟定了有机化合物系统命名法。1930年在比利时的列日召开国际化学联合会，修订并发展了该命名法。此后经过IUPAC的多次修订,1979年公布的《有机化学命名法》已普遍为各国所采用。中国的《有机化学命名原则》(1980)是根据该命名法，结合中国文字特点制定的。

命名原则　无环烃的命名　根据分子中是否有碳－碳双键或叁键，将无环烃分为烷烃、烯烃和炔烃。

简单烷烃按普通命名法命名，用“烷”表示饱和烃类化合物，在“烷”字前面将分子中所含碳原子数目表示出来。碳原子数从一个到十个用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用汉字数字表示，例如：

有机化合物的命名依据国际纯粹与应用化学联合会 (IUPAC) 公布的《有机化学命名法》和中国化学会公布的《有机化学命名原则》。

命名原则　无环烃的命名　根据分子中是否有碳－碳双键或叁键，将无环烃分为烷烃、烯烃和炔烃。

简单烷烃的异构体可以在名字前加适当的形容词表示。表示链异构常用的形容词有正、异、新。“正”表示直链结构的化合物，如CH3CH2CH2CH3称正丁烷，“正”字通常可以略去。“异”表示直链末端带有两个甲基的特定结构，如称异戊烷；“新”代表一个碳原子与四个碳原子结合,而不与氢原子结合,“新”字是五和六个碳原子烷烃及其衍生物异构体之一的特定名称，例如：

较复杂的烷烃一般按国际命名法命名，以化学式中最长的碳原子直链作为主链,将它的名称作为主体名,支链作为取代基。确定主链和取代基后，把主链中各碳原子依次用阿拉伯数字编号，编号时由距取代基最近的一端开始，以便使取代基位次最小。取代基名称和位次写在主体名称前面，例如3－甲基己烷：

如果一个主链上带有两个或多个相同的取代基时，在取代基位次和名称中间加一个汉字数字，表示取代基的数目，例如2,2,3－三甲基戊烷：

若主链上带有两个或多个不相同的取代基时，一般是按取代基的大小排列，简单的烷基放在前面，复杂的放在后面，例如3－甲基－5－乙基庚烷：

支链上若还有取代基,则从与主链相连的碳原子开始,用带撇的阿拉伯数字把支链的原子依次编号，支链上的取代基位次就用这个编号所得的号数表示,例如3,5－二甲基－6－（2′－甲丁基）十一烷：

烷基是烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩余的原子团,如－CH3称甲基;-CH2-CH2-CH3称正丙基；称异丙基等。

烯烃和炔烃的命名原则与烷烃相似，例如：

复杂的烯烃和炔烃用国际命名法命名。首先把含有双键或叁键的最长碳链作为主链，称某烯或某炔，然后将主链碳原子依次编号，编号时使双键或叁键位次最小，双键或叁键碳原子的最小编号写在烯或炔的名称前面，取代基的位次和名称写在某烯或某炔之前，例如：

若分子中同时含有双键和叁键时，称烯炔。命名时，选择含有双键和叁键的最长碳链，编号时原则上给双、叁键以尽可能低的数字。一般不考虑双键、叁键位次大小。如有选择时，则使双键有最小编号，例如

多烯烃的命名与烯烃相同，但须将双键的数目用汉字表示，例如：

脂环烃的命名　简单的脂环烃一般在与其相应的链烃名称前加上词头“环”字来命名，例如：

某些重要的脂环烃母核，采取了西文音译，同时根据汉字特点，用单个草头字,分别制定了它们的特定名称,例如：

简单桥环和螺环的命名　共用两个碳原子的多环脂环烃叫桥环烃。简单桥环的命名是以双环、三环等做词头，然后在方括号中按由多到少的次序注明各桥所含碳原子数。数桥的原子时，要把同属于两环的碳原子除外。将词头和方括号内的各桥碳原子数放在相当于环上全体碳原子数的链烃名称之前，作为系统名称，如双环［3.2.1］辛烷（结构式如）。环碳原子编号时，自桥的一端开始，循最长的环节编到桥的另一端；然后再循余下的最长环节，编回起始桥端；最短的环节最后编号。

螺环烃是共用一个碳原子的多环脂环烃。共用的碳原子叫螺原子。螺环的系统命名是根据整个环中所含的螺原子数目，用螺、二螺等做词头，然后在方括号中按整个环的编号顺序，用数字注明各螺原子所夹的碳原子数目，将词头和方括号放在相当于整个环的链烃名称之前来命名。单螺环是从邻近于螺原子的一个碳原子开始编号,由小环编到大环，如螺［3.4］辛烷（结构式如）。

芳烃的命名　重要芳香母核按西文名的音，用单个草头字给予特定名称，例如：

苯环上失去一个氢原子称苯基。苯上的六个氢原子相同，所以失去哪一个氢原子都是一样的。萘、蒽、菲等其他多核芳香烃环上氢原子的位置是不同的，因此必须指出失去氢的位次，例如,萘分子中1,4,5,8位次的氢原子相同，2,3,6,7位次氢原子相同,这两种不同位次的氢常用希腊字母α和β标明，如1－萘基或称α－萘基,2－萘基或称β－萘基。

苯取代物的命名，是以苯环为母体，烷基作为取代基，例如：

几个苯环稠合成一直线式的苯稠环，除萘、蒽通常用特定名称外，一般称作并几苯，例如：

完全饱和的稠环烃，如与其相当的芳香母核已有特定名称，就可以在芳香母核后加上烷字来命名，或称为几氢化某（某指芳香烃的名称）,如萘烷（十氢化萘,结构式如）。

杂环化合物的命名杂环母核的命名，主要是按照IUPAC推荐的普通名称（即俗名和半俗名）,采用2～3个汉字的音译加“口”字旁的方法，例如：

为了正确标明环上取代基的位次,须将杂环母核编号,编号规则是：含一种杂原子的化合物，从杂原子开始编号；含一种以上杂原子的化合物，按O,S,N顺序依次编号,如2－甲基噻唑（结构式如）。

对氢化的杂环可用汉字数字标明氢的数目，用阿拉伯数字标明其位置，全氢化合物只需标明数目，如：

官能团化合物的命名　官能团化合物的国际命名原则与母体化合物烃相似，即选择含有官能团的最长碳链作为主链，将主链编号并使官能团位次最小。一般以官能团化合物所属类别来命名，官能团位次写在化合物名称前。若官能团作为取代基，则将官能团位次和名称写在化合物名称的前面。

① 卤代烃的命名　卤素当作取代基, 按照烃的命名原则命名，例如：

② 醇的命名简单醇可用普通命名法命名，例如：

复杂的醇按国际命名法命名，选择含羟基的最长碳链为主链，按照碳原子数称某醇，例如：

此外，根据羟基与一级（伯）碳、二级（仲）碳、三级（叔）碳相连，也可以分别称为一级（伯）、二级(仲)、三级（叔）某醇，例如：

一级(伯)碳原子是指与一个碳原子相连的碳；二级(仲)碳原子是指与两个碳原子相连的碳；三级（叔）碳原子是指与三个碳原子相连的碳。

③ 醛和酮的命名　选含羰基的碳链为主链, 醛基一定在碳链的一端，编号总是1，而酮基则在链的中间,编号时使酮基得最小数字，例如：

④ 羧酸的命名很多羧酸是从天然产物中分离出来的，因此常根据它们的来源命名,如蚁酸(甲酸)HCOOH、醋酸（乙酸）CH3COOH。羧酸的命名有时用另一种编号的方法,即把靠近羧基的碳原子以希腊字母α、β、γ等表示，例如3－羟基丁酸或β－羟基丁酸：

⑤ 醚的命名以氧原子所连的烃基加“醚”字来命名,如甲乙醚CH3OCH2CH3。复杂的醚则以烃为母体,把烷氧基(-OR)作为取代基命名，例如3－甲氧基己烷：

⑥ 胺的命名　胺是氨的烃基化产物, 根据氨分子中一个、两个或三个氢原子被烃基取代,可分为一级(伯)、二级（仲）和三级（叔）胺。简单胺的命名是以氮上连接的烃基称某胺，如甲乙胺CH3CH2NHCH3、苯胺C6H5NH2。较复杂的胺以烃作为母体，氨基作为取代基来命名，例如2－氨基戊烷：

⑦ 硫醇的命名　巯基连在链末端,称作某硫醇,如丙硫醇CH3CH2CH2SH。巯基也可作为取代基命名，如丙硫醇又可称为巯基丙烷。

参考书目

中国化学会：《有机化学命名原则》(1980)，科学出版社，北京，1983。

International Union of Pure and Applied Chemistry, Nomenclature of Organic Chemistry,Section A and B,3rd ed., Section C, 2nd ed.,Butterworths,London,1971.简单烷烃的异构体可以在名字前加适当的形容词表示。表示链异构常用的形容词有正、异、新。“正”表示直链结构的化合物，如CH3CH2CH2CH3称正丁烷，“正”字通常可以略去。“异”表示直链末端带有两个甲基的特定结构，如称异戊烷；“新”代表一个碳原子与四个碳原子结合,而不与氢原子结合,“新”字是五和六个碳原子烷烃及其衍生物异构体之一的特定名称，例如：