| 词条 | 奥托·保罗·赫尔曼·狄尔斯 |
| 释义 | § 个人资料 狄尔斯中文名：奥托·保罗·赫尔曼·狄尔斯 德文名：德语：Otto Paul Hermann Diels 性别：男 出生时间：1876年1月23日 出生地点：德国汉堡 去世时间：1953年3月7日病逝在基尔富所，终年77岁。 就读学校：柏林大学 任职：基尔大学教授和校长 擅长：胆固醇的结构的研究 成果：获得了依他名字命名的"狄尔斯酸"和"狄尔斯烃"；发明"双烯合成法" 荣誉：1950年诺贝尔奖 § 生平简介 狄尔斯 联邦德国化学家。1876年1月23日生于汉堡，1954年 3月7日卒于基尔。1895年入柏林大学攻读化学 ，1899 年在E.费歇尔指导下获博士学位。 1906 年任柏林大学化学教授 。1916年起，任基尔克里斯琴・奥尔布雷克特大学教授，兼化学研究所所长，1926年任该校校长，1948年退休。他对胆固醇的结构有很深的研究，获得了依他名字命名的"狄尔斯酸"和"狄尔斯烃"。由他发明的"双烯合成法"已成为有机合成中广泛使用的一种方法，他成为双烯合成法的创始人，获1950年诺贝尔奖，当时他已74岁高龄。由于纳粹侵略带来的祸害，两个儿子作为德军战死在东战场上，学校和家大部分被炸毁，晚年很不幸。1953年3月7日病逝在基尔富所，终年77岁。[1] § 科研经历 狄尔斯 狄尔斯长期从事天然有机化合物，特别是甾族化合物的研究。1906年开始研究胆甾醇的结构，从胆结石中分离出纯的胆固醇，并通过氧化作用将它转变成狄尔斯酸。1927年他用硒在300℃使胆甾醇脱氢，得到一种被称为狄尔斯烃（ C18H16）的芳香族化合物。这对胆甾醇、胆酸皂苷、强心苷等结构的确定起了重要的作用 。1928 年他和助手 K.阿尔德发明双烯合成，其原理为：如果具有两个共轭双键的分子（ 双烯）和具有一个双键的分子（亲双烯试剂）在结构上满足一定的要求时 ，两者即很容易发生反应而结合成一个含有 6元环的产物。这个反应的应用范围和格利雅反应一样广泛，被称为狄尔斯-阿尔德反应。狄尔斯和阿尔德在1928 年首先明确地解释这个合成反应的过程，并同时强调指出了他们的发现有广泛的使用价值。狄尔斯因与阿尔德共同发明了双烯合成法而共获1950年诺贝尔化学奖。 1921年，狄尔斯和其研究生巴克(Back)研究偶氮二羧酸乙酯（半个世纪后因光延反应而在有机合成中大放光芒的试剂）与胺发生的酯变胺的反应，当他们用2-萘胺做反应的时候，根据元素分析，得到的产物是一个加成物而不是期待的取代物。狄尔斯敏锐地意识到这个反应与十几年前阿尔布莱希特做过的古怪反应的共同之处。这使他开始以为产物是类似阿尔布莱希特提出的双键加成产物。狄尔斯很自然地仿造阿尔布莱希特用环戊二烯替代萘胺与偶氮二羧酸乙酯作用，结果又得到第三种加成物。通过计量加氢实验，狄尔斯发现加成物中只含有一个双键。如果产物的结构是如阿尔布莱希特提出的，那么势必要有两个双键才对。这个现象深深地吸引了狄尔斯，他与另一个研究生阿尔德一起提出了正确的双烯加成物的结构。1928年他们将结果发表。这标志着狄尔斯-阿德尔反应的正式发现。从此狄尔斯、阿德尔两个名字开始在化学史上一闪一闪的。 在他们的论文两个作者很深远地看到了这个反应对有机合成观念的颠覆作用，他们预言了该反应日后将在天然产物合成领域一闪一闪的。当然两人在文章中也透露出地主恶霸的作风。先是在文章开头把阿尔布莱希特提出的错误结构这件事用很恶毒的语言痛批一顿。在文章最后又声明两人对该反应有专属权，不允许其他人使用（英译：We explicitly reserve for ourselpes the application of the reaction discovered by us to the solution of such problems.）。当然，科学界不把这些话当回事。狄尔斯、阿尔德两人后来卷入该反应的发现权纷争中，分散了精力，没能实现他们预言的“在天然产物全合成中的应用”。 1950年，伍德沃德第一个开创了狄尔斯-阿尔德反应在全合成中的应用。从此以后，合成大师们用睿智的大脑把狄尔斯-阿尔德反应的应用发挥到了炉火纯青的极致。著有《有机化学导论》。[2] § 狄尔斯烃(Diels's hydrocarbon) 狄尔斯烃 学名“3’-甲基-1，2-环戊菲”。由德国化学家*狄尔斯于1927年对胆固醇进行硒催化脱氢制得。分子式，分子量232.33。固体。熔点126-127℃。由2-乙酰基菲为原料经多步反应制得。狄尔斯烃的发现，对确定胆固醇的碳架具有重要意义。同时，由此而发现的硒的脱氢作用，对测定多环体系的天然产物具有一定的影响。[3] |
| 随便看 |
百科全书收录594082条中文百科知识，基本涵盖了大多数领域的百科知识，是一部内容开放、自由的电子版百科全书。