| 词条 | 乙酸 |
| 释义 | § 简介 乙酸分子模型乙酸（acetic acid）分子中含有两个碳原子的饱和羧酸。分子式CH3COOH。因是醋的主要成分，又称醋酸。广泛存在于自然界，例如在水果或植物油中主要以其化合物酯的形式存在；在动物的组织内、排泄物和血液中以游离酸的形式存在 。无色液体 ，有刺激性臭味。易溶于水、乙醇、乙醚和四氯化碳。当水加到乙酸中，混合后的总体积变小，密度增加，直至分子比为1∶1 ，相当于形成一元酸的原乙酸CH3C（OH）3，进一步稀释，体积不再变化。 [1] 包装方法：小开口铝桶；玻璃瓶或塑料桶（罐）外普通木箱或半花格木箱；磨砂口玻璃瓶或螺纹口玻璃瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。 § 物理性质 分析纯乙酸 乙酸是食醋的主要成分（普通的醋约含6％～8％的乙酸）。易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，当温度低于它的熔点时，就凝结成冰状晶体，所以又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇及其他有机溶剂。冰醋酸的浓度为17mol/L，一般的乙酸浓度为6mol/L。 蒸气压(kPa)：1.52(20℃) 。 燃烧热(kJ/mol)：873.7。 辛醇-水分配系数(KOW)： -0.31～0.17。 沉积物-水分配系数(KOC)：65。 生物转化和降解系数(Kb)：1E-7。 生物富集系数(BCF)：352.5。 禁配物：碱类、强氧化剂。 危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与铬酸、过氧化钠、硝酸或其他氧化剂接触，有爆炸危险。具有腐蚀性和强制激性。 § 化学性质 乙酸具有羧酸的典型性质，主要表现在以下两个方面： ① 酸性：乙酸具有明显的酸性，在水溶液里能电离出部分氢离子，它是一种弱酸。 乙酸的电离常数Ki是1.8×10-5(25℃)，其酸性比碳酸（25℃时第一级Ki是4.3×10-7）强。乙酸具有酸的通性。例如，它能使蓝色石蕊试纸变红；能跟金属反应，也能跟碱、碳酸钠和碳酸氢钠等反应。 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O ② 酯化反应：乙酸跟乙醇在浓硫酸存在下加热，生成具有香味的乙酸乙酯。 用氧的同位素示踪，可以知道上述酯化反应过程中，乙酸分子中的羟基跟醇分子羟基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。 酸跟醇作用生成酯和水的反应叫做酯化反应。酯化反应是可逆反应，不仅有机酸能发生酯化反应，而且无机酸如硝酸、硫酸等也能跟醇发生酯化反应。例如，浓硝酸跟丙三醇反应生成的酯叫做硝酸甘油酯，它是制炸药的原料。 乙酸能中和碱金属氢氧化物，能与活泼金属生成盐，这些金属盐都有重要用途。乙酸也可生成各种衍生物，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯等，可作为涂料和油漆工业的极好溶剂。乙酸酐与纤维素作用生成的醋酸纤维素可用于制造胶片、喷漆等，还是染料、香料、药物等工业不可缺少的原料，并被广泛用做溶剂。 也可用作溶剂及制取醋酸盐、醋酸酯（醋酸乙酯、醋酸乙烯酯）、维尼纶纤维的原料。 乙酸无水则几乎不导电，加水稀释时电离度增大，H 离子浓度也随之加大，但稀释至2mol/L以下则电离度仍徐徐增加，而H 浓度缓缓下降。与碳酸盐反应有二氧化碳生成，表明其酸性比碳酸强，具有弱酸的通性。与醇可发生酯化反应，并要有浓硫酸和加热为条件，可用于合成各种醋酸果香酯类香精；与乙炔于醋酸锌催化剂和170～250℃条件下反应生成醋酸乙烯酯，可聚合成聚醋酸乙烯，用作乳胶和制维尼纶纤维： CH≡CH+CH3COOH→CH3COOCH=CH2 在一定条件下脱水生成乙烯酮，再与醋酸反应生成醋酸酐： CH3COOH→CH2=C=O+H2O 其与纤维素发生酯化生成醋酸纤维素，用于制照相底片与电影胶片： 此外可合成医药如氯乙酸、乙酰水杨酸、乙酰苯胺等。 § 制取方式 发酵法：发酵法是乙酸最原始的制造方法。这种方法采用含糖类物质的植物果实发酵制乙醇，乙醇经过发酵氧化成乙醛，再将乙醛进一步氧化制得乙酸。食用的醋就是用这种方法制成的。发酵法主要用来制食用醋，由淀粉在醋母菌作用下于35℃左右进行发酵，淡酒液就被空气氧化成醋，醋中除含有3％～6％的乙酸外，尚含有其他有机酸、酯类和蛋白质。 乙醇氧化法：由乙醇在有催化剂的条件下和氧气发生氧化反应制得： C2H5OH+O2=CH3COOH+H2O 乙醛氧化法：由乙醛在有催化剂的条件下(催化剂为乙酸锰:(CH3COO)2Mn)和氧气发生氧化反应制得： 2CH3CHO+O2 =2CH3COOH 乙烯氧化法：由乙烯在催化剂(所用催化剂为氯化钯:PdCl2、氯化铜：CuCl2和乙酸锰：(CH3COO)2Mn）存在的条件下与氧气发生反应生成.此反应可以看作先将乙烯氧化成乙醛，再通过乙醛氧化法制得； 丁烷氧化法：丁烷氧化法又称为直接氧化法，这是用丁烷为主要原料，通过空气氧化而制得乙酸的一种方法，也是主要的乙酸合成方法： 2CH3CH2CH2CH3+5O2=4CH3COOH+2H2O 乙醛催化氧化法： 甲醇低压羰基化法（孟山都法）： CH3OH+CO→CH3COOH 低碳烷或烯液相氧化法： 2C4H10+5O2→4CH3COOH+2H2O 合成法是工业生产乙酸的主要方法。由乙醛在乙酸锰、乙酸钴催化下，于50～80℃、8～10大气压下与空气进行液相氧化，即可生成乙酸。也可由甲醇在钴催化下与一氧化碳于215℃ 、138大气压下进行反应生成乙酸，若用铑络合催化剂，反应可在较低温度和压力下进行。此时，也可以丁烷或丁烯为原料，经催化、加压和升温，经空气氧化生成乙酸。 § 主要用途 乙酸 乙酸用途极广，主要用于制造聚乙酸乙烯酯和纤维素乙酸酯（又称醋酸纤维）。也用于合成酯，低级醇形成的酯是优良的溶剂，广泛用于油漆工业。是氧化反应的良好溶剂，是对二甲苯氧化生产对苯二甲酸的溶剂。也是有机合成的重要原料。 § 安全性 应急处置 皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15 min。就医。 眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15 min。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给予输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：用水漱口，就医。 呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴空气呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿防酸碱塑料工作服。 手防护：戴橡胶耐酸碱手套。 其他防护：工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。 泄漏应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸气，保护现场人员，把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法：用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。 管理信息 操作的管理：密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防酸碱塑料工作服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存的管理：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。冻季应保持库温高于16℃，以防凝固。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 运输的管理：本品铁路运输时限使用铝制企业自备罐车装运，装运前需报有关部门批准。铁路非罐装运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装、混运。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。 废弃的管理：用焚烧法处置。 毒理学资料 急性毒性：LD50：3.3 g/kg(大鼠经口)；1060 mg/kg(兔经皮)。LC50：5620 ppm，1 h(小鼠吸入)；12.3 g/m3,1 h（大鼠吸入）。人经口1.47 mg/kg，最低中毒量，出现消化道症状；人经口20～50 g，致死剂量。80％浓度的醋酸能导致豚鼠皮肤的严重灼伤，50%~80％产生中等度至严重灼伤，小于50%则很轻微，5%~16％浓度从未有过灼伤。人不能在2~3 g/m3浓度中耐受3 min以上。人的口服致死量为20～50 g。 亚急性和慢性毒性：本品浓度在100 mg／m3左右时慢性作用可使工人的鼻、鼻咽、睑和咽喉发生炎症反应，甚至引起支气管炎。人吸入（200～490）mg/m3×（7～12）年，有眼睑水肿、结膜充血、慢性咽炎、支气管炎等症状。 致突变性：微生物致突变：大肠杆菌300 ppm(3 h)。姊妹染色单体交换：人淋巴细胞5 mmol/L。 生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：700 mg/kg(18 d，产后)，对新生鼠行为有影响。大鼠睾丸内最低中毒剂量(TDL0)：400 mg/kg(1 d，雄性)，对雄性生育指数有影响。 环境危害：对环境有危害，对水体可造成污染。 应急医疗 诊断要点： （1）可引起鼻咽部刺激，流涕、咽痛、剧烈干咳、呼吸困难、发绀及双肺湿啰音。 （2）眼损害结膜充血、眼睑水肿等。 （3）皮肤接触能产生红斑，严重者引起化学灼伤，有水疱和疼痛。 （4）误服时可引起口腔和消化道糜烂、呕吐、血性腹泻等腐蚀性胃肠炎，甚至休克等。 处理原则： 参见“甲酸”。 预防措施： 与有机酸有关的操作工人应尽量避免与酸直接接触；发生酸雾、蒸气或粉尘的设备应加以密闭，工作场所应有足够的吸出式通风。排出量或排出浓度超过大气排放标准者还应采取净化措施，再行排出。工作人员应配备个人防护设备，包括手套、衣服、围裙和防护面罩等。 监测方法 1.现场应急监测方法 （1）气体检测管法；水质检测管法。 （2）气体速测管（北京劳保所产品、德国德尔格公司产品）。 |
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