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词条 纳扎罗夫环化反应
释义

简介

纳扎罗夫环化反应Nazarov环化反应)是二乙烯基酮类化合物在质子酸(如硫酸、磷酸)或路易斯酸(如氯化铝、三氟甲磺酸钪)作用下重排为环戊烯酮衍生物的一类有机化学反应。反应首先由苏联化学家伊凡·尼古拉耶维奇·纳扎罗夫报道,其中心步骤是一个五原子4n体系在加热情况下的电环化顺旋关环反应。

反应机理

Nazarov成环反应的机理见下图。首先是反应物质子化,生成戊二烯正离子。它是一个五原子四π电子的体系,正电荷可以分散到其他碳原子上。接着发生异面的电环化反应,中间体失去质子,生成的羟基环戊二烯经互变异构,得到产物环戊烯酮。

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更新时间:2024/12/23 13:40:29