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词条 核苷化学合成
释义

基本信息

核苷化学合成

作者: 姚其正

出版社: 化学工业出版社 出版日期: 2005年06月

ISBN: 7-5025-6943-X 开本: 16 开

类别: 有机化学化工,生物化学化工 页数: 356 页

图书简介

本书是一部有特色的完整的核苷化学合成专著,全书共六章。第一章核苷与核苷酸化学结构及其多方面的应用。第二章核苷与核苷酸化学合成的重要意义。第三章重点介绍嘧啶和嘌呤类等核苷碱基的合成方法、原理,同时简介了已用于核苷合成的其他多种类型碱基。第四章在叙述核苷糖基结构变化和其在生物医药中作用与效应之间的关系,系统地介绍了各类糖基的化学合成和化学修饰,其中包括方法、原理、反应条件的影响和相关新试剂等。第五章核苷的化学合成,介绍了建立C-N和C-C核苷键的多种经典方法和新方法以及这些方法的机理、影响因素的讨论,阐述了核苷合成中的立体化学等问题。第六章核苷的多种化学反应,着重叙述这些反应引起的核苷中糖基的转移、碱基的修饰与变化、糖基的修饰与变化,由此,形成一种新的核苷合成方法,并且讨论了这些核苷结构变化与其生物效应之间的关系。书末附有相关缩略语与符号表。 本书提供了500多个反应图式和相应的分析与讨论以及丰富的资料文献,基础理论、实际应用和最新研究进展,并具有专业基础课教材和科研人员参考书的特点。

图书目录

第一章 核苷的化学结构和应用1

第一节 核苷的化学结构1

一、核酸化学的历史1

二、核酸化学结构3

第二节 核苷的作用与用途18

一、核苷和核苷酸的合成与遗传密码18

二、核苷在其他方面的主要应用20

参考文献32

第二章 核苷化学合成的重要性33

第一节 提取天然核苷所面临的问题33

第二节 核苷化学合成的优势和任务34

一、核苷化学合成的优势34

二、化学合成核苷类化合物的任务35

参考文献35

第三章 核苷碱基的化学合成36

第一节 修饰核苷36

一、简单修饰型核苷36

二、中度修饰型核苷36

三、高度修饰型核苷41

第二节 嘧啶类化合物的化学合成41

一、化学合成方法41

二、嘧啶的主要化学反应(性质)47

三、5-氟尿嘧啶的合成50

第三节 嘌呤类化合物的化学合成52

一、化学合成方法52

二、嘌呤的主要化学反应59

第四节 其他类型核苷碱基的合成61

一、 概述61

二、蝶啶衍生物的合成64

参考文献71

第四章 核苷糖基化合物的化学合成74

第一节 核糖的化学合成75

一、核糖的合成75

二、带有保护基的核糖衍生物制备82

三、由核苷制备核糖衍生物84

第二节 脱氧核糖类化合物的化学合成86

一、2-脱氧核糖的化学合成86

二、3-脱氧核糖的化学合成96

三、2, 3-双脱氧呋喃(核)糖衍生物的化学合成98

四、5-脱氧-D-呋喃核糖类衍生物的化学合成104

五、1-脱氧-D-呋喃核糖(1, 4-脱水-D-核糖醇)衍生物的化学合成105

六、小结111

第三节 无环和其他环状核苷糖基的化学合成112

一、无环核苷糖基的化学合成113

二、L-核苷糖基衍生物的化学合成119

三、二(羟甲基) -分支化核苷糖基及其扩环衍生物的化学合成128

第四节 碳环假糖(Carbocyclic Pseudo Sugar)类化合物的化学合成137

一、碳环核苷和碳环假糖137

二、化学拆分法制备碳环假糖(包括酶拆分法)138

三、不对称合成法制备碳环假糖衍生物141

四、应用手性原料制备碳环假糖衍生物143

五、分支化戊环、丁环和丙环假糖衍生物的合成148

第五节 含硫环糖(Thiocyclosugar)基类似物的化学合成155

一、D-硫核糖类衍生物的化学合成155

二、4-硫-1, 4-脱水-D/L-核糖醇 (?N?-异硫核苷糖基)衍生物的化学合成160

三、4-硫-L-环戊糖(噻吩型)衍生物的化学合成161

四、氧硫戊环糖 (Oxathiolane Sugar)衍生物的化学合成164

五、其他类型的含硫环糖类似物167

第六节 氮杂核苷(Azanucleosides)的氮杂糖基衍生物化学合成168

一、氮杂核苷和氮杂糖基168

二、N-氮杂核苷糖基的化学合成169

三、C-氮杂核苷糖基的合成172

四、N, N-氮杂核苷及其糖基的化学合成178

五、其他类型氮杂核苷和异?唑啉或异?唑利啶核苷糖基衍生物的合成179

六、氮杂环丁烷核苷 (Azetidinyl Nucleosides)糖基的化学合成182

七、具有独特生物活性的氮杂环糖类衍生物的化学合成182

第七节 二氧磷基核苷(Phosphonucleosides)糖基衍生物186

第八节 吡喃型核苷糖基的类型简介186

参考文献188

第五章 核苷的化学合成196

第一节 重金属盐法合成核苷(Fisher-Helferich-Davoll合成法)196

一、Fischer-Helferich法 (F-H法)的缺陷与Davoll法对F-H法的优化197

二、Fischer-Helferich-Davoll合成法可能的反应机理198

三、Fischer-Helferich-Davoll核苷合成法(汞盐法)在2′-脱氧核苷合成中的应用199

四、Fischer-Helferich-Davoll合成法的重要改进200

第二节 经典的Hilbert-Johnson核苷合成法和Silyl-Hilbert-Johnson反应202

一、经典的Hilbert-Johnson反应及其在合成嘧啶核苷衍生物中的作用202

二、Silyl-Hibert-Johnson反应203

三、Friedel-Crafts (F-C)催化剂作用下的Silyl-Hibert-Johnson反应205

四、以TMSOTf作F-C催化剂的核苷合成210

第三节 熔融缩合法合成核苷(Helferich-反应)215

一、熔融缩合法合成核苷的起源215

二、熔融法合成核苷的一般反应过程和反应条件215

三、熔融法合成核苷的反应机理讨论216

第四节 核苷合成中的立体化学218

一、核苷合成中的立体选择218

二、核苷合成中的区域选择221

第五节 嘧啶和嘌呤类?β??-D-呋喃阿拉伯糖苷衍生物的合成223

一、Silyl-Hilbert-Johnson法合成阿糖嘧啶、嘌呤苷223

二、熔融法合成阿糖核苷225

三、以阿糖衍生物330为原料合成阿糖核苷衍生物的其他方法226

四、仿生合成阿糖核苷衍生物227

第六节 碳环核苷的化学合成228

一、杂环碱基和碳环假糖的直接偶联成碳环核苷229

二、以氨基环戊烷为基底合成碳环核苷233

第七节 其他方法合成CN键核苷235

一、第六节方法在含杂原子糖环苷键化中的应用235

二、其他多种合成核苷的方法237

第八节 碳-核苷的化学合成243

一、C-核苷的直接合成243

二、以功能化糖基为基底合成C-核苷衍生物256

三、其他合成碳-核苷的方法261

参考文献262

第六章 核苷化学反应与核苷衍生物的合成266

第一节 糖基转移反应及其应用266

一、糖苷转移反应使嘧啶类核苷转化为嘌呤类核苷266

二、糖基转移反应使嘌呤核苷转为嘧啶核苷268

三、核苷中糖基的更换和转换中糖基的变化269

第二节 嘌呤核苷中碱基的反应269

一、腺苷?N??6-氨基上的反应270

二、腺苷6-位上的取代反应275

三、腺苷8-位上的化学反应278

第三节 嘌呤核苷中糖基的反应281

一、2′-脱氧嘌呤核苷的化学合成281

二、3′-脱氧嘌呤核苷的化学合成287

三、2′,3′-双脱氧嘌呤核苷的化学合成288

四、5′-脱氧嘌呤核苷的化学合成290

五、嘌呤核苷中5′-位上的其他反应291

第四节 嘌呤核苷中糖基配体(碱基)和糖基之间的化学反应292

一、N(3),5′(或2′,或3′)-环嘌呤核苷292

二、环碳嘌呤核苷的化学合成293

三、环硫嘌呤核苷的合成及其反应294

四、环氮嘌呤核苷和环氧嘌呤核苷的合成295

第五节 嘧啶核苷碱基上的反应296

一、嘧啶核苷碱基上的反应概述296

二、卤化反应297

三、羟甲基化反应300

四、硝化反应302

五、嘧啶核酸碱基的光化学问题307

六、嘧啶核苷碱基上的其他反应310

第六节 嘧啶核苷糖基上的反应315

一、2′-脱氧嘧啶核苷的制备316

二、3′-叠氮基-3′-脱氧胸苷(AZT)和类似物的合成以及相关衍生物(氨基糖核苷,

Amino Sugar Nucleosides)的制备319

三、2′,3′-双脱氧-2′,3′-双脱氢-和2′,3′-双脱氧嘧啶核苷(d4N和ddN)的合成321

四、闭合的三环核苷(Locked tricyclic nucleoside)的合成329

第七节 非环核苷与2′-氧-烷基核苷的化学合成330

一、非环核苷的化学合成330

二、2′-氧-烷基核苷的化学合成332

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更新时间:2024/11/15 21:12:33