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词条 Skraup合成法
释义

拼音

Skraup hé chéng fǎ

简要概述

苯胺(或其他芳胺)、甘油、硫酸和硝基苯(相应于所用芳胺)、五氧化二砷(As2O5)或三氯化铁等氧化剂一起反应,生成喹啉。本合成法是合成喹啉及其衍生物最重要的合成法。

苯胺环上间位有给电子取代基时,主要在给电子取代基的对位关环,得7-取代喹啉;当苯胺环上间位有吸电子取代基团时,则主要在吸电子取代基团的邻位关环,得5-取代喹啉。很多喹啉类化合物,均可用此法进行合成。

反应机理

反应实例

也可用α,β-不饱和醛或酮代替甘油,或用饱和醛先发生羟醛缩合反应得到α,β-不饱和醛再进行反应,其结果是一样的。

参考文献

[1] Z.H.Skraup,Ber.,1880,13,2086;1882,15,897.

[2] R.H.F.Manske,M.Kulka,Org.Reactions,1953,7,59.

[3] G.M.Badger,H.P.Crocker,B.C.Ennis,etal.,AustralianJ.Chem.,1963,16,814,840.

[4] G.M.Badger,B.C.Ennis,W.E.Matthews,AustralianJ.Chem.,1963,16,828.

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更新时间:2024/11/16 6:47:41