八字桥位于兴化老城区中心地段，即四牌楼东侧，东城内大街与北城内大街相交汇处，横跨南北流淌的北市河上的一座单孔花岗岩石桥。据《成丰重修兴化县志》载：“一名登瀛，东来之水，自此而北。中和、永福两桥跨之，参差如八字，曰八字桥”。

据有关史料记载，八字桥始建于明成化二年(1466年)，距今已有近540年历史。

明万历三十九年(1611年)，兴化知县陈宇对八字桥进行大修，并在桥上建一座八角重檐高大的凌霄亭，上悬“宰相里”金字匾额，以与桥西约100米处的“状元宰相”李春芳故居——元老府相对应。同时又在八字桥东西两侧商铺的墙壁上嵌入由李春芳之孙、明礼部尚书李思诚，明南京户科给事中、礼部主事黄建中，明兵部左侍郎魏应嘉撰写的《碑记》。此外，知县陈宇还在桥上建一座旌表李春芳之女、国子监生王之麟之妻李氏的“节孝坊”。

此后，八字桥曾于清乾隆二十三年(1758年)和清嘉庆年间(1796至1820年)得到修建，特别是清嘉庆年间兴化富商金氏出巨资，用花岗岩长条石更换原来的青条石，使之更加壮观、结实，而成为兴化明清时代88座砖、石、木桥梁中的最负盛名的石桥。

八字桥原先的坡度为45度左右，后于清嘉庆年间改换花岗岩条石时，放低为30度左右。东西桥面各为22级、宽3.4米、长20米，上铺宽40厘米、厚16厘米大小不等的石板132块。沿桥两边，建有宽大结实的过河楼，楼下皆为商铺，使桥东西两侧的商铺连成一片，八字桥成为一座名副其实的“廊桥”。八字桥上和其东西两侧老字号商铺一家挨着一家。桥西“刘正兴篦子店”，生产和销售兴化名产篦子，店堂内悬有郑板桥题写的“发光可鉴”匾一块，从而成为该店金字招牌和镇店之宝。民国十年(1921年)和民国二十年(1931年)兴化发大水时，当时的江苏省省长韩国钧(号紫石)、南通实业家张謇等来兴化赈灾时看到此匾，赞不绝口，认为是兴化书法艺术最高的匾额。

民国三十三年(1944年)，日伪统治时期，伪兴化县长李恭简为了便于其“黄包车”过桥方便(雨雪天防滑)，令人在石板上凿宽约15厘米、深约10厘米的凹形槽作为车道。

自古以来，兴化城就有七庙对七桥[即：上真庙对上真庙桥，东岳庙对东岳庙桥，城隍庙对城隍庙桥，西寺(宝严寺)对罗汉桥，观音阁(宝筏寺)对北门闸桥，小关帝庙对马桥，文庙(夫子庙)对文通桥]和桥内有座庙，庙内有座桥(都天庙内有座桥)的说法。上世纪50年代末(1958年)拆城墙填市河时，人们才发现，八字桥桥拱西侧石壁上果真凿有一高约50厘米，宽约30厘米的神龛，内供奉一尊桥神塑像。其对面东侧桥拱石壁也有一神龛，内供一尊河神像。从此，人们才证实“桥内有座庙”的真实性(过去人们乘船从八字桥下经过，白天也是漆黑一片，看不到神龛)。

上世纪90年代因扩建长安路，八字桥被拆除，其桥石除一部分铺设在原八字桥东侧，即长安路人行道旁以外，其余分散各处，殊为可惜。

关于八字桥的来历，还有这样一段传说，在兴化广为流传：

兴化的八字桥，是由八块石头组成的一座石板桥，形状象八字而得名。因桥长八步就可以通过，也有人称其为八步桥。 桥下的河只不过是一条穿城而过的河沟，河东有一座东岳庙、北面是东寺桥，桥西有一条老街。传说很早以前还没有八字桥的时候，河东面的人到老街要转一大圈非常不方便。 老街上住着一个姓杨的老人。他头发胡子全白了，身体却非常健壮，没有人说得清楚他有多大岁数。他有着一手刻章的本领。经常做善事，他每天一早就在门口支起一口大锅，煮上一锅稀饭接济周边的穷人。因其好善向佛，生意特别红火。找他刻章的人也特别多。 有一天晚上，门前来了八个人七男一女。领头的是一个骨瘦如柴的老头，倒骑着毛驴对姓杨的老人说：“我们一天没有吃饭了，能不能讨点稀饭让我们喝喝。”老人忙放下手中的活计对他们说：“好的好的！你们稍等片刻我这就去准备饭去，大家请先进来歇歇。”老人把家里所有能吃的东西都拿出来放在桌上请那八个人吃。那八个人也不客气，一顿狼吞虎咽。其中一个女的对老人说：“老人家我们吃你的东西，身上没有带银子，我们可以帮你做一些事情好吗？”老人乐哈哈地说：“只要你们吃饱了比什么都好，莫提银子。天也不早了，你们今天就住我这里吧。”...... 第二天一早老人和往常一样支起大锅烧起了稀饭，那八个人也早早地起来在一旁，看着老人一舀一舀的给穷人盛稀饭。八人中一个身背酒壶的拐子，笑眯眯地对老人说：“老人家你这么做好事接济穷人是为什么呀！”老人叹了口气说：“这些年年年犯年灾这些人很可怜，不比我这个做手艺的。我反正是一个人能为他们做点好事就行了。可怜河东面的人了，他们一大早就要转一圈才转到我这里。要是能从我这里有座桥就好了。”拐子哈哈笑了起来，老人家这事包在我们身上。只见八个人象变魔术一样，手一招从天上落下八块石头，不偏不歪形成一个八字桥。老人刚想看个明白，忽然飞来八朵祥云，八个人向老人挥了挥手，登上祥云飘走了。当时人们称八字桥为八仙桥。 过了几年穷人们发现姓杨的老人走了，不知到什么地方去了。有人说他被神仙带走了，到仙界去了。穷人忘不了老人的恩德，在八仙桥下建了座小庙纪念他。因老人刻字为生八仙桥改名为八字桥。