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词条 伍尔兹反应
释义

概述

卤代烷与金属钠反应可制备烷烃,此反应称为伍尔兹反应。

通式:2RCl + 2Na=R-R+2NaCl R表烃基

学习目标

由于该反应是高中生化学竞赛的一个基础知识,题中未必给出提示。学生应当将其作为烷烃连接的基本反应之一,牢记于心中。

更多举例

CH3Cl+CH3CH2Cl+2Na=CH3CH2CH3+2NaCl

2CH3CH2Cl + 2Na=CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl

反应机理

该反应为自由基机理

参与反应的自由基为R·。

钠的一个电子转移到卤素,产生一个卤化钠和一个烷基。

R-X + Na → R· + NaX

烷基从另一个钠元子接受一个电子变成带负电的烷基阴离子,而钠则形成阳离子。

R· + Na → RNa

最后,烷基阴离子在SN2反应中取代卤素,形成一个新的 C-C 共价键。

RNa + R-X → R-R + NaX

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更新时间:2025/1/11 18:57:45