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词条 色氨酸
释义

色氨酸β-吲哚基丙氨酸,为白色或微黄色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。水中微溶,在乙醇中极微溶解,在氯仿中不溶,在甲酸中易溶,在氢氧化钠试液或稀盐酸中溶解。色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,其结构与IAA相似,在高等植物中普遍存在。

简介

拼音名:Se'ansuan

学名:β-吲哚基丙氨酸

英文名:Tryptophan

CAS号:73-22-3

书页号:2010年版二部-281

C11H12N2O2 204.23

本品为L-2-氨基-3(β-吲哚)丙酸。按干燥品计算,含C11H12N2O2不得少于99%。

性能

本品为白色或微黄色结晶或结晶性粉末;无臭,味微苦。熔点281~282℃(右旋体),289℃分解,左旋体。外消旋体微溶于水(0.4%,25℃)和乙醇,溶于甲酸、稀酸和稀碱,不溶于氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH为5.5~7.0。

生产方法

1、3-吲哚乙腈与氨基脲缩合后,氰加成、水解得到外消旋色氨酸。

2、以3-吲哚甲醛与苯胺缩合,然后与a-硝基乙酸脂缩合,经氢化水解得到DL-色氨酸。

3、丙烯醛-苯肼法:丙烯醛与N-丙二酸基乙酸胺在乙醇钠存在下缩合,然后与苯肼缩合、环化,经水解脱羧得到外消旋产品(此方法是最常用、最具经济的生产方法)。

产品标准

(FCC——1992)

含量(%) 98.5~101.5

干燥失重(105℃,3h,%) ≤0.3

灼烧残渣(%) ≤0.1

铅(%) ≤0.001

重金属(以pb计,%) ≤0.004

砷(以As计,%) ≤0.00015

鉴别

本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集156图)一致。

检查

酸度 取本品0.5g,加水50ml溶解后,依法测定(附录Ⅵ H),pH值应为5.4~6.4。

溶液的透光度 取本品0.5g,加2mol/L盐酸溶液20ml溶解后,照分光光度法(附录ⅣA),在430nm的波长处测定透光率,不得低于95.0%。

氯化物 取本品0.25g,依法检查(附录Ⅷ A),与标准氯化钠溶液5.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

硫酸盐 取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ B),与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。

铵盐 取本品0.10g,依法检查(附录Ⅷ K),与标准氯化铵溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。

其他氨基酸 取本品0.30g,加1mol/L盐酸溶液1ml,加水适量使溶解,并稀释成20ml,作为供试品溶液;精密量取适量,加水稀释成每1ml中含75μg的溶液,作为对照溶液。照薄层色谱法(附录Ⅴ B)试验,吸取上述两种溶液各2μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正丁醇-冰醋酸-水(3:1:1)为展开剂,展开后,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃干燥10分钟,立即检视,供试品溶液所显杂质斑点的颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。

干燥失重 取本品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(附录Ⅷ L)。

炽灼残渣 取本品1.0g,依法检查(附录Ⅷ N),遗留残渣不得过0.1%。

铁盐 取本品1.0g,炽灼灰化后,残渣加盐酸2ml,置水浴上蒸干,再加稀盐酸4ml,微热溶解后,加水30ml与过硫酸铵50mg,依法检查(附录Ⅷ G),与标准铁溶液2.0ml制成的对照液比较,不得更深(0.002%)。

重金属 取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(附录Ⅷ H第二法),含重金属不得过百万分之十。

砷盐 取本品2.0g,加盐酸5ml与水23ml溶解后,依法检查(附录Ⅷ J第一法),应符合规定(0.0001%)。

热原 取本品,加氯化钠注射液制成每1ml中含10mg的溶液,依法检查(附录Ⅺ D),剂量按家兔体重每1kg注射10ml,应符合规定。

含量测定

取本品约0.25g,精密称定,加无水甲酸3ml溶解后,加冰醋酸50ml,

照电位滴定法(附录Ⅶ A),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。

每1ml高氯酸滴定液 (0.1mol/L)相当于20.42mg的C11H12N2O2。

测定法

方法名称: 色氨酸原料药—色氨酸的测定—电位滴定法

应用范围: 本方法采用滴定法测定色氨酸原料药中色氨酸的含量。

本方法适用于色氨酸原料药。

方法原理: 供试品加无水甲酸溶解后,加冰醋酸,照电位滴定法,用高氯酸滴定液滴定,并将滴定的结果用空白试验校正,根据滴定液使用量,计算色氨酸的含量。

试剂: 1.无水甲酸

2.冰醋酸

3. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

4. 结晶紫指示液

5. 基准邻苯二甲酸氢钾

仪器设备: 电位滴定仪

试样制备: 1. 高氯酸滴定液(0.1mol/L)

配制:取无水冰醋酸(按含水量计算,每1g水加醋酐5.22mL)750mL,加入高氯酸(70~72%)8.5mL,摇匀,放冷,加无水冰醋酸适量使成1000mL,摇匀,放置24小时。若所测供试品易乙酰化,则须用水分测定法测定本液的含水量,再用水和醋酐调节至本液的含水量为0.01%~0.2%。

标定:取在105℃干燥至恒重的基准邻苯二甲酸氢钾约0.16g,精密称定,加无水冰醋酸20mL使溶解,加结晶紫指示液1滴,用本液缓缓滴定至蓝色,并将滴定结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的邻苯二甲酸氢钾。根据本液的消耗量与邻苯二甲酸氢钾的取用量,算出本液的浓度。

2. 结晶紫指示液

取结晶紫0.5g,加冰醋酸100mL使溶解。

操作步骤: 精密称取供试品约0.15g,加无水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照电位滴定法,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于20.42mg的C11H12N2O2。

注:“精密称取”系指称取重量应准确至所称取重量的千分之一。“精密量取”系指量取体积的准确度应符合国家标准中对该体积移液管的精度要求。

参考文献: 中华人民共和国药典,国家药典委员会编,中国医药科技出版社,2010年版,二部,p.281。

类别

氨基酸类药。

贮藏

遮光,密封,在凉处保存。

生理作用

色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质,其结构与IAA相似,在高等植物中普遍存在。可以通过色氨酸合成生长素,有两条途径:

(1)色氨酸首先氧化脱氨形成吲哚丙酮,再脱羧形成吲哚乙醛;吲哚乙醛在相应酶的催化下最终氧化为吲哚乙酸。

(2)色氨酸先脱羧形成色胺,然后再由色胺氧化脱氨形成吲哚乙酸。

用途

本品是重要的营养剂。可参与动物体内血浆蛋白质的更新,并可促使核黄素发挥作用,还有助于烟酸及血红素的合成,可显著增加怀孕动物胎仔体内抗体,对泌乳期的乳牛和母猪有促进泌乳作用。当畜禽缺乏色氨酸时,生长停滞,体重下降,脂肪积累降低,种公畜睾丸萎缩。在医药上用做癞皮病的防治剂。

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