3-氯丙醇

英文名：1-Chloro-3-hydroxypropane

中文名：3－氯－1，2－丙二醇

分子式：C3H7ClO

结构简式：ClCH2CH2CH2OH

CAS No.： 627-30-5

质量指标：

外观： 无色澄明液体

物化性质： 沸点 165℃ ;

相对密度： 1.1309 ;

折射率： 1.4459 ;

闪点： 73℃ ;

溶解性： 可溶于水、乙醇、乙醚。

储存：远离明火、密封、通风储存

毒性：致癌物

形成机理：

是大豆脂肪在强酸下断裂水解而成甘油，而丙三醇（甘油）在强酸或高温条件下发生反应，HCL取代醇羟基而生成氯丙醇，以3－氯－1，2－丙二醇为主。

生活中应注意：

在选购酱油时需要注意，尽量购买有标注“酿造酱油”字样的酱油，配制酱油中可能含有一定量的三氯丙醇（配制酱油在生产时会添加一定量的酸水解植物蛋白，酸水解植物蛋白是由大豆经酸水解得来，而大豆等原料含有一定量的脂肪，在强酸作用下脂肪断裂水解产生丙三醇（甘油），丙三醇被盐酸（HCL）取代醇羟基而生成氯丙醇。为何酿制酱油不含有三氯丙醇？在酿制酱油的生产过程中,酵母菌虽然能将一部分糖类发酵成丙三醇,并有食盐中的氯离子存在,但在含水的偏酸性环境中,难以形成氯丙酸衍生物,同时在发酵过程中丙三醇又能与有机酸形成酯类化合物,从而减少了游离丙三醇的存在,因此纯粹的酿制酱油如果不添加其它酸水解产品,是检测不到三氯丙醇的,即使有,也属于检出限之下极微量的存在。

三氯丙醇在市售酱油中普遍存在吗？卫生防病工作者在2001年-2009年对我国某省市售共220份酱油中三氯丙醇进行监测,检出的样品含量在0.05-11.39毫克/公斤范围内,平均值为0.58毫克/公斤,检出率为57.7%,超标率为7.8%。

三氯丙醇毒性如何？关于三氯丙醇的急性毒性，有研究报道大鼠经口半数致死剂量为150毫克/公斤体重，属于中等毒性。有文献报道，工作中清理三氯丙醇储罐导致工人发生急性中毒性肝病，且有致死病例发生。

关于三氯丙醇的慢性毒性，研究人员使大鼠从饮水中摄入三氯丙醇，出现了各剂量组动物肾脏绝对重量的显著增加,将1.1毫克/公斤体重/日作为观察有害效应的最低作用剂量。关于三氯丙醇的致突变作用，不同的研究人员存在不同看法。有研究人员测定三氯丙醇对果蝇的遗传毒性试验,结果为阴性。在文献报道的四项三氯丙醇致癌性试验中,三项试验结果表明没有致癌性,一项大鼠的相关试验中,只是发现三氯丙醇与一些器官的良性肿瘤增加有关,而且发生这些肿瘤时的摄入剂量远远高于导致肾小管增生的作用剂量。

三氯丙醇的急、慢性毒性作用都存在剂量相关性。在世界卫生组织和联合国粮农组织食品添加剂联合专家委员会第41次会议上，将三氯丙醇评价为食品污染物,要求其在水解蛋白中的含量应降低到工艺上可以达到的最低水平。

我国于2000修订了酿造酱油国家标准,同时制定了配制酱油和酸水解植物蛋白调味液两个行业标准,在酸水解植物蛋白调味液中首次明确规定三氯丙醇限量卫生标准为1毫克/公斤，但是对酿造和配制酱油均未提出三氯丙醇的限量指标。

有作者指出，对酱油中三氯丙醇来源的理论分析,对于酿造酱油,三氯丙醇的含量不应该超过仪器的实际检出限,即≤0.02毫克/公斤,如果超过该标准,说明在产品中加入了酸水解植物蛋白调味液,应视为配制酱油。对于配制酱油,尽管在国家行业标准中尚未规定三氯丙醇的限量指标,但仍可以通过理论计算来判定。在配制酱油中酸水解植物蛋白调味液的最大使用量一般不应超过50%,极限使用比例应在67%以下。由此,按SB10338-2000酸水解植物蛋白调味液规定的三氯丙醇的最大含量1毫克/公斤计算,在配制酱油中三氯丙醇的界限指标一般可以定为不超过0.5毫克/公斤,极限指标不得超过0.67毫克/公斤。