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简介

亲电反应 electrophilic reaction

亲电反应指缺电子（对电子有亲和力）的试剂进攻另一化合物电子云密度较高（富电子）区域引起的反应。亲电反应属于离子型反应（ionic reaction）的一种，是有机化学的基本反应之一。

在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者，称为亲电试剂(E+)。

凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲电取代反应(SE)：

E++RX─→RE+X+

式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如，CH3:MgBr与溴反应时，溴分子的正电荷部分（相当于上式中的E+）与带着一对电子的甲基反应：

CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2

在芳香族化合物亲电取代反应中，亲电试剂进攻芳香环，生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开，离去基团在多数情况下为质子：

一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。

由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下，烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应，例如：

CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br

反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用，使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关，双键连有给电子基团者加溴就快，连有吸电子基团者加溴就慢。

在大多数情况下，亲电加成反应是反式加成，加成中间体为溴桥正离子，反应是分步进行的：

反应物

在亲电反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对的反应物，称为亲电试剂（electrophiles E）；与亲电试剂作用的反应物称为亲核试剂（nucleophile Nu）。最常见的亲电试剂是卤代烃（halohydrocarbon）和酰卤（acyl halide），亲电试剂是路易斯酸（Lewis acid），因而亲电试剂的亲电性与其酸性有关，一般而言，酸性强的亲电试剂亲电性强，但二者没有定量关系，特例也有不少。

机理

亲电反应在机理上可分为三类，有所不同，故请参阅对应条目

·亲电加成反应（electrophilic addition ）

·亲电取代反应（electrophilic substitution）

·亲电重排反应（electrophilic rearrangement）

相关

·周环反应（pericyclic reaction）

·亲核反应（nucleophilic reaction）

·游离基反应（free radical reaction）