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词条 频哪醇重排反应
释义

频哪醇重排反应 pinacol rearrangement

频哪醇重排反应又称“呐夸重排”,是一类亲核重排反应,反应中,频哪醇在酸性条件下发生消除并重排生成不对称的酮,该反应可用于螺环烃的合成。

机理

反应时,频哪醇在酸性条件下与一个质子结合得到质子化醇,质子化醇随后脱水生成碳正离子,含碳正离子的中间产物发生重排,生成不对称的质子化酮,该质子化酮脱去质子,生成重排产物。

一般而言,基团重排的能力为:芳基>烃基>氢,但有时氢原子的迁移会比烃基更快。

参见

·瓦格纳-迈尔外因重排反应(Wagneer-Meerwein rearrangement

·拜耳-维利格氧化重排反应(Baeyer-Villiger oxidation rearrangement

·捷米扬诺夫重排反应(Gemiyangnouf rearrangement

·氢过氧化物重排反应(hydroperoxide rearrangement

·贝克曼重排反应(Backman rearrangement

·苯偶酰重排反应(benzil rearrangement

·达金反应(Dakin reaction

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更新时间:2025/3/28 21:50:04