概述

2,3-dimethyl-2,3-butanediol;pinacol

分子式：HOC(CH3)2C(CH3)2OH

分子量：118.17

性质：又称2,3-二甲基-2,3-丁二醇（2,3-dimethyl-2,3-butanediol），四甲基乙二醇，凤梨醇。

无色针状晶。含有六分子结晶水的固体为无色片状晶体。

熔点43℃。沸点174.4℃。相对密度0.967。闪点77℃。微溶于冷水，混溶于热水、乙醇、乙醚。在酸性试剂（如硫酸）作用下，失去一分子水，并且碳骼发生变化，生成频哪酮[(CH3)3CCOCH3]，称为频哪醇重排。由丙酮为原料，用镁作还原剂双分子还原制备。用于有机合成。利用频哪醇重排，可制备一些很难得到的化合物，例如从环戊酮可制得螺[4,5]-6-癸酮。

四烃基乙二醇又叫频哪醇(烃基可相同也可不同)，

它可以在H2SO4的作用下发生重排反应生成频哪酮（如图

）。该重排称为：“瓦格涅尔—麦尔外因（Wagner—Meerwein）重排”。相关反应与应用 作为一种邻二醇，它可以通过频哪醇重排反应为频哪醇酮，例如：和加热反应。 反应的关键步骤是碳正离子的1,2-重排反应。

反应机理

两个羟基中之一结合质子之后形成鎓盐脱去一分子水，形成碳正离子；迁移能力更强的一个基团发生1,2-重排，碳正离子转移至氧原子连接的碳原子上；羟基电荷转移脱去质子，形成碳氧双键，反应结束。第1步中，倾向生成稳定的碳正离子中间体，因此级数较高的碳上的羟基容易脱去。

第2步中，给电子性大的基团更易迁移，因此芳基比烷基易于迁移，烷基易于氢迁移。频哪醇还可用于和硼烷或三氯化硼反应得到有用的合成中间体，如：频哪醇硼烷、双联频哪醇硼酸酯 和频哪醇氯硼烷。