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词条 扭船式
释义

(twist-boat form)通常是指环己烷可能的分子构象(见分子的构象)

中的一种,其他环烷烃也可有扭船式构象。扭船式构象的能量低于船式,较

高于椅式。它是同一分子的两种稳定椅式构象之间翻转时必经的非稳定构

象。在环己烷中,扭船式的1、2、4、5 碳原子不再是共平面的(见图),避

免了1、2 和4、5 碳原子之间的全重叠式构象,而近于邻位交叉构象,使原

来作为船头、船尾的3、6 两碳原子上的两个内侧碳-氢键所结合的两个H 原

子的距离增大,从而大大减低相互的排斥力。这两种因素使扭船式构象在能

量上比船式低1.6 千卡/摩尔左右。

扭船式不是环烷的稳定构象,只有在某些特定情况下才能以较高的百分

比作为优势构象存在。例如反式1,3-二叔丁基环己烷,由于处于椅式时直

立键上的叔丁基与环呈强烈的排斥作用,故其最优构象应为扭船式:

个别环烷烃分子由于结构上的限制,也以扭船式构象存在,例如扭烷。

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更新时间:2025/3/1 21:27:13