| 词条 | 卤代烷 |
| 释义 | 概述烷烃分子中，氢原子部分或全部被卤素原子取代形成的化合物称为卤代烷，简称卤烷。 一卤代烷可用R-X表示，其通式为CnH2n+1X.。 卤代烷的分类卤代烷可以根据卤原子所连接的碳原子的不同来分类。当卤原子分别与伯、仲或叔碳原子相连时，分别称为伯、仲或叔卤代烷。 例如：CH3CH2CH2Cl 1-氯丙烷（1°） 卤代烷的命名一些简单常见的卤代烷通常用普通命名法命名，如甲基氯、异丙基溴、叔丁基氯等。 卤代烷的系统命名： (a)选择连有卤原子的碳原子在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳原子数称为“某烷”； (b)支链和卤原子均作为取代基 (c)将取代基的名称和位次写在主链烷烃名称之前，即得全名。 元素组成碳、氢、卤素（氟、氯、溴、碘） 物理性质在卤代烷（氟代烷除外）中，只有氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷为气体，其余均为无色液体或固体。但碘代烷和溴代烷，尤其是碘代烷，长期放置因分解产生游离碘和溴而有颜色。一卤代烷有不愉快的气味，其蒸汽有毒。它们均不溶于水，而溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂，某些卤代烷本身即是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、四氯化碳等。在卤代烷分子中，随卤源自数目的增多，化合物的可燃性降低。 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：碘代烷>溴代烷>氯代烷。在异构体中，支链越多沸点越低。一氯代烷的相对密度小于1，一碘代烷和一溴代烷的相对密度大于1.同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子数的增加而下降。 偶极矩在卤代烷分子中，由于卤原子的电负性大于碳，使C—X键的电子云偏向卤原子，使C—X键成为一个极性共价键。 一些简单卤代烷的偶极矩见表。 X（卤原子） CH3X CH2X2 CHX3 CX4 F 6.07*10^-30 Cl 6.47*10^-30 5.34*10^-30 3.44*10^-30 0 Br 5.97*10^-30 4.84*10^-30 3.40*10^-30 0 I 5.47*10^-30 3.80*10^-30 3.35*10^-30 0注：空白处为暂无数据或可能无该物质。 数据来源：高校高等教材《有机化学<第四版>（上册）》 化学性质卤代烷分子中，由于C-X（X=Cl,Br,I）键是极性共价键，比较容易断裂，使卤代烷能够发生多种反应。 C-F键一般具有相当大的稳定性，其反应与其他卤素不同。 一、亲核取代反应1.水解：与强碱的水溶液共热，则卤原子被羟基（-OH）取代生成醇。 2.与醇钠作用：与醇钠在相应醇溶液中反应。卤原子被烷氧基（-OR）取代生成醚，称为Williamson合成法。而叔卤代烷则主要得到消除产物烯烃。 3.与氰化钠或氰化钾作用：则卤原子被腈基取代生成腈（R-CN），而叔卤代烷则主要得到消除产物烯烃。 4.与氨作用：与氨作用，卤原子被氨基（-NH2）取代生成伯胺。 5.与硝酸银作用：与硝酸银的乙醇溶液作用，生成卤化银沉淀。 不同的卤代烷，其活性次序是：RI>RBr>RCl;当卤原子相同而烃基结构不同时，其活性次序为：3°>2°>1°。 二、消除反应卤代烷与强碱的醇溶液共热，主要发生消除反应，脱去一份子卤化氢生成烯烃。卤代烷脱卤化氢时，氢原子主要是从含氢较少的相邻碳原子上脱去，这是一条经验规律，称为Saytzeff规则。 三、与金属反应1.与镁反应：与金属镁在无水乙醚中反应，生成烷基卤化镁。烷基卤化镁又称为格林雅（Grignard试剂） ，制备该试剂时除了溶剂乙醚外还有四氢呋喃、苯、其它醚等，以乙醚和四氢呋喃最佳。该试剂与二氧化碳反应，生成增加1个碳的羧酸。在空气中易被氧化并水解生成醇；可被分解为烃。 2.与锂反应：在惰性溶剂（如乙醚、石油醚等）中，与金属锂反应生成有机锂化合物。该化合物与卤化亚铜反应生成重要的有机合成试剂二烷基铜锂，称为有机铜锂试剂。该二烷基铜锂试剂与卤代烷反应生成烷烃，称为Corey-House合成。 对人体的影响有一定毒性。使用时应注意防护，避免吸入其蒸汽或与皮肤接触。 常见的卤代烷氟利昂无毒、无臭、不燃烧。主要用作制冷剂、气雾剂、发泡剂、清洗剂、灭火剂等，被紫外光照射后分解产物破坏臭氧层。 溴甲烷无色气体，有强烈的神经毒性，常用的熏蒸杀虫剂。对人、畜有很大毒性。 其他三氯甲烷（氯仿）、二氯甲烷（甲叉二氯）、四氯化碳、碘甲烷、溴乙烷、1,2-二氯乙烷等 |
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