立体效应，理论有机化学的重要概念之一。简单来说，立体效应是由于分子本身各个官能团客观上占据了一定的空间大小，由此产生的诸多影响，称为立体效应。

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定义

解释

对分子本身结构的影响

对分子反应结果的影响

参考资料

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立体效应 steric effect

定义

立体效应又称空间效应，有机化学的重要概念之一。主要是指分子中某些原子或基团彼此接近而引起的空间阻碍和偏离正常键角而引起的分子内的张力。

解释

简单来说，立体效应是由于分子本身各个官能团客观上占据了一定的空间大小，由此产生的诸多影响，称为立体效应。

在有机化学中，取代基或分子结构的立体效应对反应活性有影响。立体效应普遍存在于有机化学反应中，在许多情况下，空间阻碍降低反应速率，例如，在溴代烷烃RBr的双分子亲核取代醇解反应中，由于烷基R体积的增大，引起空间阻碍，使反应速率变小。然而在有些反应中，立体效应有可能增加反应速率，例如，在单分子亲核取代反应(见正碳离子)中，三烷基取代卤代烷的烷基增大时，由于取代基之间的空间斥力(称为B张力),引起C─X键的异裂反应，导致正碳离子的形成，从而提高了反应速率。

对分子本身结构的影响

官能团之间的相互挤压使得基态分子力图保持能量最低的状态，使得这种挤压协调到最小的程度。这就产生了最低能量构像的问题。对简单分子可以通过构像分析来研究最低能量构像。对于复杂分子，比如蛋白质，则需要借助计算机进行分析。

对分子反应结果的影响

这个影响是最有价值的结果，是有机化学不对称合成最根本的理论依据。对于不对称的分子，试剂往往从位阻最小方向进攻底物，生成的产物是主要产物。

参考资料

1.M.S.纽曼主编，黄耀曾等译：《有机化学中的空间效应》，科学出版社，北京，1964。

2.高振衡编：《物理有机化学》，人民教育出版社，北京，1982。