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词条 茚三酮
释义

§ 基本信息

中文名称:苯并戊三酮,茚三酮

英文名称:Ninhydrin 、Ninhydrin (DE) 、1,2,3-Trioxohydrinden Hydrat (DE) 、1,2,3-Indantrione 、1,2,3-Triketohydrindene 、1H-Indene-1,2,3-trione 、2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione

分子式:C9H4O3

分子量:160.13

CAS RN:485-47-2

熔点:251℃

密度: 0.86

性状:本试剂近似为白色结晶,或浅黄色结晶粉末,微溶于乙醚及三氯甲烷,100℃以上变为红色。

特性反应:跟酶类或者多肽在加热状况下发生显紫色反应。

§ 作用

茚三酮是一个有机化合物,被广泛用于检测氨、一级和二级胺,尤其是氨基酸。氨基酸与茚三酮水合物在弱酸条件下共加热时,氨基酸被氧化脱氨、脱羧,而茚三酮水合物被还原,其还原物可与氨基酸加热分解产生的氨结合,再与另一分子茚三酮缩合成为蓝紫色化合物,称为罗曼紫(Ruhemann's purple)。此化合物最大吸收峰在570nm波长处。由于此吸收峰的大小与氨基酸释放的氨量成正比,因此可作为氨基酸的定量分析方法法医学上这个反应被用于鉴定指纹。

茚三酮反应(Kaiser鉴定)也可用来在固相接肽时检验脱保护基是否已经完成,鉴定和比色法分离氨基酸以及鉴定铵离子(呈紫色)。

茚三酮与氨基酸反应生成蓝紫色化合物,但pro,羟-pro反应时呈黄色。

§ 茚三酮用于脯氨酸含量的测定

当用磺基水杨酸提取植物样品时,脯氨酸便游离于磺基水杨酸的溶液中,然后用酸性茚三酮加热处理后,溶液即成红色,再用甲苯处理,则色素全部转移至甲苯中,色素的深浅即表示脯氨酸的含量的高低。在520nm的波长下比色,从标准曲线(用脯氨酸标准溶液制得)上查出(或用回归方程计算)脯氨酸的含量。

§ 茚三酮

ninhydrin;friketohydrindene

分子式C9H6O4。又称水合三酮化茚(苯丙环三酮戊烃),水合茚满三酮或茚满三酮。其结构式表示如下:

分子量178.14,熔点250℃(分解)。多种方法可以制备茚三酮。经典的方法是以二酮二氢化茚制取。二酮二氢化茚又可从邻苯二甲酸二乙酯和乙酸乙酯制得。前者用二氧化硒氧化即得到茚三酮。反应式如下:

产率31%~35%。其主要用途是作为试剂 ,用来检出蛋白质、多肽及氨基酸上未结合的氨基。当其与氨基酸共热时,混合物即变成蓝色。

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更新时间:2024/11/11 10:48:16