| 词条 | 胆固醇 |
| 释义 | § 概述 胆固醇化学式示意 胆固醇仅存在真核细胞膜上，含量一般不超过膜脂的1/3，植物细胞膜中含量较少，其功能是提高脂双层的力学稳定性，调节脂双层流动性，降低水溶性物质的通透性。如：在缺少胆固醇培养基中，不能合成胆固醇的突变细胞株很快发生自溶。[1] 胆固醇是一种存在于动物组织内细胞膜中的固醇及脂类，藉由血浆传递。在植物细胞膜中亦可发现少量胆固醇。于1784年，它首次在胆石症中被发现，因而得名。人体各组织中皆含有胆固醇，在细胞内除线粒体膜及内质网膜中含量较少外，它是许多生物膜的重要组成成分。胆固醇是机体内主要的固醇物质。他既是细胞膜的重要成分，又是类固醇激素、维生素D及胆汁酸的前体。人体每千克体重含胆固醇2g，体重70kg者总含量约为140g。脂类物质主要分为两大类。脂肪（主要是甘油三酯）是人体内含量最多的脂类，是体内的一种主要能量来源；另一类叫类脂，是生物膜的基本成分，约占体重的5%，除包括磷脂、糖脂外，还有很重要的一种叫胆固醇。 胆固醇主要来自人体自身的合成，食物中的胆固醇是次要补充。如一个70kg体重的成年人，体内大约有胆固醇140g，每日大约更新1g，其中4/5在体内代谢产生，只有1/5需从食物补充，每人每日从食物中摄取胆固醇200mg，即可满足身体需要，胆固醇的吸收率只有30%，随着食物胆固醇含量的增加，吸收率还要下降。因此建议每天摄入50mg~300mg为佳。 胆固醇又称胆甾醇。一种环戊烷多氢菲的衍生物。早在18世纪人们已从胆石中发现了胆固醇，1816年化学家本歇尔将这种具脂类性质的物质命名为胆固醇。胆固醇广泛存在于动物体内，尤以脑及神经组织中最为丰富，在肾、脾、皮肤、肝和胆汁中含量也高。其溶解性与脂肪类似，不溶于水，易溶于乙醚、氯仿等溶剂。胆固醇是动物组织细胞所不可缺少的重要物质，它不仅参与形成细胞膜，而且是合成胆汁酸，维生素D以及甾体激素的原料。 胆固醇又分为高密度胆固醇和低密度胆固醇两种，前者对心血管有保护作用，通常称之为“好胆固醇”，后者偏高，冠心病的危险性就会增加，通常称之为“坏胆固醇”。血液中胆固醇含量每单位在140―199毫克之间，是比较正常的胆固醇水平。 胆固醇是由留体部分和一条长的侧链组成。人体中胆固醇的总量大约占体重的0.2％，骨质约含10毫克，骨骼肌约含100毫克，内脏多在150～250毫克之间，肝脏和皮肤含量稍高，约为300毫克。脑和神经组织中含量最高，每100克组织约含2克，其总量约占全身总量的l/4。 真核细胞膜中有大量的胆固醇插在膜磷脂之间， 可以加强膜脂双层的稳定性， 增加膜脂有序性并降低其流动性， 调节膜的机械性能。[2] § 动脉粥样硬化 保持血液中合适的胆固醇水平 动脉粥样硬化已经被公认为是脑血管病的最常见危险因素之一，参与脑梗塞和脑出血的发病过程。动脉粥样硬化和高脂血症尤其是和高胆固醇血症有关。脑动脉粥样硬化其发病原因和脂质代谢异常有密切关系，在脑动脉粥样硬化发生发展中高脂血症是损份内皮细胞和平滑肌的主要因素。动脉粥样硬化性脑梗塞，占全部脑血管病的50％～60％。 动脉粥样硬化中凋忘机制的引入动脉粥样硬化研究在引入凋忘概念后进展很快，在动脉粥样硬化斑块中发现凋亡的血管平滑肌细胞已有多家报道，这说明凋亡在相关损伤及动脉粥样硬化斑块发展中起了一定作用。 总之，血脂在脑动脉粥样硬化中占有很重要的地位，此外还和年龄、吸烟、人种、遗传高血压、免疫、血管内皮因子、同型半胱氨酸等多种因素有关。血脂导致动脉样硬化的机制有待进一步研究。[3] § 功能 胆固醇(cholesterol) （1）形成胆酸：胆汁产于肝脏而储存于胆囊内，经释放进入小肠与被消化的脂肪混合。胆汁的功能是将大颗粒的脂肪变成小颗粒，使其易于与小肠中的酶作用。在小肠尾部，85％～95％的胆汁被重新吸收入血，肝脏重新吸收胆酸使之不断循环，剩余的胆汁（5％～15％）随粪便排出体外。肝脏需产生新的胆酸来弥补这5％～15％的损失，此时就需要胆固醇。 （2）构成细胞膜：胆固醇是构成细胞膜的重要组成成分，细胞膜包围在人体每一细胞外，胆固醇为它的基本组成成分。有人曾发现给动物喂食缺乏胆固醇的食物，结果这些动物的红细胞脆性增加，容易引起细胞的破裂。因此，可以想象要是没有胆固醇，细胞就无法维持正常的生理功能，生命也将终止。胆固醇可以很好的调节细胞膜的流动性，在低温下可提高细胞膜的流动性，在高温下可以稳定膜结构。在人类细胞膜中，最高可含有50%的胆固醇。而在细菌等原核生物的细胞膜中不含有胆固醇，在真核的酵母中替代胆固醇的是麦角固醇。 （3）合成激素：激素是协调多细胞机体中不同细胞代谢作用的化学信使，参与机体内各种物质的代谢，包括糖、蛋白质、脂肪、水、电解质和矿物质等的代谢，对维持人体正常的生理功能十分重要。人体的肾上腺皮质和性腺所释放的各种激素，如皮质醇、醛固酮、睾丸酮、雌二醇以及维生素D都属于类固醇激素，其前体物质就是胆固醇。[4] § 功用 80％胆固醇由肝脏制造，20％来自饮食 胆固醇在体内有着广泛的生理作用，但当其过量时便会导致高胆固醇血症，对机体产生不利的影响。现代研究已发现，动脉粥样硬化、静脉血栓形成与胆石症与高胆固醇血症有密切的相关性。 如果是单纯的胆固醇高则饮食调节是最好的办法，如果还伴有高血压则最好在监测血压的情况下只要经医生确定为高血压，则需要使用降压药物。高胆固醇血症是导致动脉粥样硬化的一个很重要的原因，所以请引起注意。 自然界中的胆固醇主要存在于动物性食物之中，植物中没有胆固醇，但存在结构上与胆固醇十分相似的物质——植物固醇。植物固醇无致动脉粥样硬化的作用。在肠粘膜，植物固醇（特别是谷固醇）可以竞争性抑制胆固醇的吸收。 胆固醇在体内的功用包括： 1、制造荷尔蒙 (hormone)(包括雌性素、睾固酮)、维生素D (Vitamin D)、脂酸、皮脂、脑神经细胞 2、协助脂溶性维生素(A、D、E、K)吸收 3、提供人体热量来源、维持体温 4、提供脏器的支撑和保护 胆固醇通常能在肝脏与细胞来去，并在必须时经由肝脏转换成脂蛋白供人体使用；但当胆固醇凝结在血管壁上将阻碍血流，严重时形成血栓，可能并发心血管疾病，如高血压、中风。胆固醇分为“高密度脂蛋白胆固醇 (HDL, high-density lipoprotein)”、“低密度脂蛋白胆固醇(LDL, low-density lipoprotein)”。低密度脂蛋白胆固醇较黏稠，因而容易凝结于血管壁，进而造成动脉阻塞；相对的，高密度脂蛋白胆固醇能够在其流动循环的过程中，带走凝结的低密度脂蛋白胆固醇。因而前者有“坏”胆固醇，后者有“好”胆固醇之称。 胆固醇高低与遗传相关，因此应留意是否有心血管疾病的家族病史。饱和脂肪酸容易增加血液中的低密度胆固醇。而动物性油脂含饱和脂肪酸，植物性油脂则含不饱和脂肪酸，摄取食物应注意这点，可以植物性油脂(如：橄榄油、芥菜子油、葵花油、大豆油、玉米油等)替换动物性油脂(如：猪油、牛油等)。另外，多摄取纤维质、维生素C也有助预防血管栓塞、动脉硬化。日常生活中常见的食物，如葡萄柚、黄豆制成的豆浆与豆腐、大蒜、茶叶、燕麦片等都可降低总胆固醇与低密度胆固醇，是很不错的选择。 § 分布结构 胆固醇 胆固醇虽然存在于动物性食物之中，但是不同的动物以及动物的不同部位，胆固醇的含量很不一致。一般而言，兽肉的胆固醇含量高于禽肉，肥肉高于瘦肉，贝壳类和软体类高于一般鱼类，而蛋黄、鱼子、动物内脏的胆固醇含量则最高。 将每100克食物中胆固醇含量低于100毫克的食物称为低胆固醇食物，如鳗鱼、鲳鱼、鲤鱼、猪瘦肉、牛瘦肉、羊瘦肉、鸭肉等； 将每100克食物中胆固醇含量为100～200毫克的食物称为中度胆固醇食物，如草鱼、鲫鱼、鲢鱼、黄鳝、河鳗、甲鱼、蟹肉、猪排、鸡肉等； 而将每100克食物中胆固醇含量为200～300毫克的食物称高胆固醇食物，如猪肾、猪肝、猪肚、蚌肉、蛀肉、蛋黄、蟹黄等。 高胆固醇血症的患者应尽量少吃或不吃高胆固醇的食物。 § 食物营养 胆固醇 在对待食物胆固醇的作用方面，存在着两种截然不同的片面的观点。一种观点认为胆固醇是极其有害不能吃的东西。说这种观点片面，是由于持这种观点的人对胆固醇在人体内的作用缺乏清楚的认识。事实上，胆固醇是细胞膜的组成成分，参与了一些甾体类激素和胆酸的生物合成。由于许多含有胆固醇的食物中其它的营养成分也很丰富，如果过分忌食这类食物，很容易引起营养平衡失调，导致贫血和其它疾病的发生。 另一种观点认为胆固醇对人体无多大危害，人们可以尽情地摄取。这种观点之所以错误，是由于对高脂血症、冠心病的发病机制缺乏认识。长期过量的食物胆固醇摄入，将导致动脉粥样硬化和冠心病的发生与发展。 在每天吃多少胆固醇比较恰当这个问题上，一般认为健康成人和不伴有冠心病或其它动脉粥样硬化病的高胆固醇血症患者，每天胆固醇的摄入量应低于300毫克，而伴有冠心病或其它动脉粥样硬化病的高胆固醇血症患者，每天胆固醇的摄入量应低于200毫克。 在饮食上最好使用含膳食纤维丰富的食物，如：芹菜、玉米、燕麦等；茶叶中的茶色素可降低血总胆固醇，防止动脉粥样硬化和血栓形成，绿茶比红茶更好；维生素C与E可降低血脂，调整血脂代谢，它们在深色或绿色植物（蔬菜、水果）及豆类中含量颇高。限制高脂肪食品：如动物内脏，食植物油不食动物油。 饮酒可能使血中的高密度脂蛋白升高，加强防治高胆固醇血症的作用。饮酒量以每日摄入的酒精不超过20克（白酒不超过50克）为宜，葡萄酒较合适，但必须严格限制摄入量。 § 合理吃法 胆固醇 低密度脂蛋白胆固醇(简称LDL-C)，能对动脉造成损害；而高密度脂蛋白胆固醇（简称HDL-C），则具有清洁疏通动脉的功能。下面是一些专家推荐的饮食方法，旨在降低人体内LDL-C含量，而增加HDL-C含量。 1、 多吃鱼 一项针对Ω-3脂肪酸（存在于金枪鱼、鲭鱼、鲑鱼和沙丁鱼等鱼类中）对hdl-c的影响进行的研究表明，当吃鱼的次数达到每周1次甚至每天1次时，能有效减少饱和脂肪的摄入量。 2、多吃富含纤维的食物 整粒谷物和面包等纤维含量非常高的食物，能有效降低人体内ldl-c的含量。营养专家指出，为了达到影响胆固醇含量的效果，膳食中的纤维必须达到15~30克。可以在早餐中加上一盘黑莓，在午餐中加入半碗扁豆，在晚饭中加入一盘全麦面食，再加上5个对半剖开的桃干作为零食。 3、多吃大豆制品 豆腐和膨化植物蛋白等大豆制品中，含有一种天然的植物化学物质，叫作异黄酮。研究显示，这种化学物质有助于把危害动脉的ldl-c从人体中清除出去。 4、摄入足量的维生素C 在马萨诸塞州塔夫茨大学进行的研究显示，血液中维生素C含量与人体内hdl-c含量成正比。专家建议，每天吃3~4份维生素C含量丰富的食物，如柑橘类水果、马铃薯、椰菜、花椰菜、草莓、番木瓜和深绿色多叶蔬菜等，能提高人体血液中维生素C的含量，从而提高体内hdl-c的数量，保证血管畅通。 胆固醇是人体不可缺少的营养物质。它不仅是身体的结构成分之一，还是合成许多重要物质的原料。过分忌食含胆固醇的食物，易造成贫血，降低人体的抵抗力；但长期大量摄入胆固醇，不利于身体健康，会使血清中的胆固醇含量升高，增加患心血管疾病的风险。所以，科学的饮食方法提倡适量摄入胆固醇。 不含胆固醇和胆固醇含量少的食物有：所有植物性食物、禽蛋的蛋清、禽肉、乳品、鱼等； 胆固醇含量多的食物有：蛋黄、动物脑、动物肝肾、墨斗鱼（乌贼）、蟹黄、蟹膏等。 一般认为，胆固醇的摄入量以每天小于300毫克为宜（相当于1个鸡蛋黄中含的胆固醇量）。 不吸烟、适当喝一点酒和每周进行几次提高心脏功能的体育锻炼，是提高人体内hdl-c数量的3个关键。 少吃高脂类食物 动物肝脏、鸡蛋、牛羊肉等红色肉类，都ldl-c含量较高的食物，常吃这些食物，不利于降低人体内的胆固醇数量。南希·恩斯特是马里兰州国家心肺和血液研究所的工作人员，她指出，在任何旨在降低胆固醇的饮食方法中，都应尽量把从饱和脂肪中获得的热量，降低到全天饮食热量总数的10%。因为过量的饱和脂肪会加重人体内负责清除胆固醇系统的负担，从而导致动脉堵塞。 对脂肪的摄入比例进行重新分配 人体每天摄入的脂肪大致分为饱和脂肪（多存在于肉类等食物中）、多种非饱和脂肪（多存在于植物油中）和单一非饱和脂肪（存在于菜籽油和橄榄油中）。 改变日常膳食中上述3种脂肪摄入量的比例，能够降低人体内ldl-c的含量。对于体内胆固醇含量较高的人来说，3种脂肪的最佳分配比例7：10： 13。也就是说，从饱和脂肪中摄入的热量，应减少到总摄入量的7%以下；从多种非饱和脂肪中摄入的热量，应减少到总摄入量的10%以下；从单一非饱和脂肪中摄入的热量，则可增加到总摄入量的13%以上。 § 编号系统 CAS号：57-88-5 MDL号：MFCD00003646 EINECS号：200-353-2 RTECS号：FZ8400000 BRN号：1915888 PubChem号： § 物性数据1 .性状：白色或淡黄色结晶。 2.熔点（ºC）：148~150 3.相对密度(d204) ：1.067 4.比旋光度：[α]20D-31.5℃(2%，乙醚)、[α]20D-39.5℃(2%，氯仿)。 5.溶解度：微溶于水，溶于乙醇(1：100)、无水乙醇(1：50)、乙醚、丙酮、二氧六环和石油醚。 6.沸点（ºC）：360(dec) 7.闪点（ºC）：250 § 分子结构数据 1、 摩尔折射率：119.97 2、 摩尔体积（m3/mol）：391.4 3、 等张比容（90.2K）：972.9 4、 表面张力（dyne/cm）：38.1 5、 极化率（10-24cm3）：47.56 § 性质与稳定性 1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。 2. 存在于血液中，是人体中存在的不能皂化的油溶性物质。 3. 也能沉积于胆囊中，成为胆结石的主要成分。 § 贮存方法 1.密封保存，温度4ºC § 合成方法 1.以牲畜脑组织为原料 干脑粉的制备 取新鲜动物脑及脊髓(除去脂肪和脊髓膜)，绞碎，40-50℃烘干，得干脑粉。 脑（猪、牛、羊）[40-50℃]→干脑粉 粗胆固醇结晶的制备 干脑粉加1.2倍量丙酮浸渍，不断搅拌，提取4.5h，反复提取6次，过滤，合并提取液，蒸馏回收丙酮，得黄色固体物。加 10倍量乙醇，加热回流1h，得胆固醇乙醇溶液，过滤，滤液在0-5℃冷却，静置，析出晶体，过滤，得粗胆固醇结晶。 干脑粉[丙酮]→黄色固体[乙醇]→胆固醇乙醇溶液[0-5℃]→粗胆固醇结晶 精制胆固醇的制备 取粗胆固醇结晶加5倍量乙醇，加5%-6%硫酸，加热回流8h，得水解液，0-5℃冷却，析出晶体，过滤，得晶体，加乙醇洗至中性。将洗至中性的晶体加10倍量95%乙醇，加3%活性炭，加热回流脱色1h，保温过滤，滤液0-5℃冷却结晶，反复3次，过滤，收集结晶，压干，挥去乙醇，70-80℃真空干燥，得精制胆固醇。 粗胆固醇结晶[乙醇，H2SO4]→[8h]水解液[0-5℃]→晶体[乙醇，活性炭]→[1h]精制胆固醇。 2. 烟草：FC，8， 32， 41， 43。 § 用途 1.主要加入营养霜和药用油膏及乳液中,增加其稳定性和吸水能力,一般与脂肪醇及羊毛脂衍生物复配,其效果比单独使用胆甾醇还好,还用作乳化剂,也是制造激素的重要原料。 2.人工牛黄、激素类药物的制备， |
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