| 词条 | 磷脂 |
| 释义 | § 简介 磷脂 磷脂（Phospholipid），也称磷脂类、磷脂质，是含有磷酸的脂类，属于复合脂。磷脂组成生物膜的主要成分，分为甘油磷脂与鞘磷脂两大类，分别由甘油和鞘氨醇构成。磷脂为两性分子，一端为亲水的含氮或磷的尾，另一端为疏水（亲油）的长烃基链。由于此原因，磷脂分子亲水端相互靠近，疏水端相互靠近，常与蛋白质、糖脂、胆固醇等其他分子共同构成脂双分子层，即细胞膜的结构。是细胞中所有膜状构造的主要成分。 § 物理性质 粉末磷脂依加工和漂白程度而呈乳白，浅黄和棕色。易溶于乙醚、笨、三路甲烷等溶剂，不溶于丙酮和水等极性溶剂。属于两性表面活性剂，具有乳化性。[1] § 化学性质 可进行水解反应，乙酰基化，羟基化，酰基化，磺化，饱和化（氧化使磷脂饱和），活化（引入不饱和基团）等反应。[1] 微黄至淡棕色无定形粉末。有气味和甜味，有吸水性，但不溶于水和丙酮，微溶于乙醇，易溶于植物油和乙醚。 § 用途 在食品工业中，磷脂常被用作乳化剂，让油类能溶于水。常见的有卵磷脂，一般以食用油为原料制造，用作面包、固体巧克力食品等的食品添加剂。[1] 1）作抗氧化剂，可用于糕点、糖果和氢化植物油，按生产需要适量使用。还可作为乳化剂等。 2）用作食品起酥剂。 § 生产方法 （1）由大豆磷脂除去大部分卵磷脂后，用有机溶剂提取分离，再乳化、喷雾干燥而成。 （2） 在大豆毛油中加入3%的水，在60～80℃下充分搅拌30min，磷脂水化成胶状沉淀，经连续离心分离得到水合磷脂，在70℃下用3%的过氧化氢(用量1.5%)脱色；然后在80～100℃和2.67～8.00kPa下减压干燥得含量60%～70%的液体磷脂。 用3～5倍50℃的丙酮溶解磷脂中的油和脂肪酸，离心分离后，再重复处理2次，最后在60℃下减压干燥得含量在95%以上的磷脂粉。 § 概述 磷脂是含磷酸的复合脂质。包括磷酸甘油酯（又称甘油磷酸酯）和鞘磷脂两类。生物体的重要组分，如动物的脑、肝、红细胞和卵黄等以及植物的种子含量较多，磷脂是细胞膜和各种细胞器（线粒体、内质网、细胞核、高尔基器、叶绿体等）膜的重要组分，几乎细胞所含有的全部磷脂都集中在生物膜中。生物膜的许多特性，如作为膜内外物质的通透性屏障，膜内外物质的交换，信息传递，神经脉冲的传导等都与磷脂和其他膜脂有关。磷酸甘油酯的主链是甘油,甘油的第三个羟基被磷酸酯化,另外两个羟基被脂肪酸酯化，磷酸基团又与各种结构不同的小分子化合物相连接。两个长碳氢链（脂肪酸链）具有非极性特性，甘油分子的第三个羟基与磷酸形成的酯键是有极性的；所以这类化合物是亲水脂两性分子。常见的磷酸甘油酯有磷脂酰胆碱（卵磷脂）、磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）等。鞘磷脂的主链是鞘氨醇（含氨基的长链醇类化合物）,脂肪酸以酰胺键连接在它的氨基上,磷酸以酯键连接在它的1-羟基上。鞘磷脂也是亲水脂两性分子，是高等动物神经组织中含量最丰富的鞘脂类（鞘氨醇是鞘磷脂的主要成分，故亦属于鞘脂类）。磷脂能在生物体内合成并快速地周转。 § 分类 分类标准 磷脂根据骨架的不同可以分为磷酸甘油脂（glycerolphospholiid）和鞘磷脂（sphingolipid）。它们都是极性脂。极性脂由极性部分（叫做极性头）和非极性部分（叫做非极性尾）组成。其中，甘油磷脂又可以根据极性头部集团的不同区分为磷脂酰胆碱（Phosphatidyl cholines,PC）、磷脂酰乙醇氨（Phosphatidyl ethanolamines,PE）、磷脂酰丝氨酸（Phosphatidyl serines,PS）、磷脂酰肌醇（Phosphatidyl inositols,PI）、磷脂酰甘油（PG）、甘油磷脂酸（phosphatidic acid,PA）等。 具体分类 依照氨基醇的不同可分以下几类：各种甘油磷脂的极性头部和电荷量 （1）、 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC），HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱），分布：，植物：大豆等，动物：脑、精液、肾上腺、红细胞，蛋卵黄（8-10%）。作用：控制肝脂代谢，防止脂肪肝的形成。 （2）、 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE），HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺），参与血液凝结。 （3）、 磷脂酰丝氨酸（PS），HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）， N+H3，注：（1）—（3）X均为氨基醇。 （4）、 磷脂酰肌醇（PI）， （5）、 磷脂酰甘油（PG） （6）、 二磷脂酰甘油（心磷脂） § 合成 磷脂结构图 磷脂酸是合成磷脂的前体，同时也是合成三酰甘油的前体。有几条不同的途径生成磷脂酸。 磷脂酸经两条途径合成不同的磷脂，两者都利用胞苷三磷酸辅因子。其一是磷脂酸经磷脂酸磷酸酯酶水解产生二酰甘油，后者与胞苷二磷酸胆碱或胞苷二磷酸乙醇胺作用产生磷脂酰胆碱或磷脂酰乙醇胺。在这里，胞苷二磷酸是“碱基” (X)的载体。全程合成始于胆碱或乙醇胺的磷酸化，活化的胆碱或乙醇胺与胞苷三磷酸作用形成CDP-胆碱或CDP-乙醇胺。 另一途径是磷脂酸与胞苷三磷酸反应生成“活化的磷脂酸”即胞苷二磷酸二酰甘油，后者能与丝氨酸或肌醇作用分别合成磷脂酰丝氨酸（细菌合成途径）或磷脂酰肌醇。磷脂酰肌醇经磷酸化反应能产生二磷酸肌醇磷脂和三磷酸肌醇磷脂（动物脑）。胞苷二磷酸二酰甘油还能与sn-甘油-3-磷酸反应产生3-sn-磷脂酰-1'-sn-甘油-3'-磷酸，再经水解切除磷酸基团从而合成磷脂酰甘油。后者再与CDP-二酰甘油作用就合成了心磷脂（动物体）。细菌利用2分子磷脂酰甘油缩合合成心磷脂。 动物体合成磷脂酰丝氨酸是通过酶促交换极性头的反应。动物体也能由磷脂酰乙醇胺的直接甲基化合成磷脂酰胆碱。磷脂酰丝氨酸经脱羧又能转变成磷脂酰乙醇胺。极性头的交换反应和磷脂之间的相互转变在改变膜磷脂的极性头分子结构上起重要作用。 鞘氨醇的氨基被长链脂肪酸酰化产生的N-脂酰鞘氨醇（神经酰胺）与CDP胆碱作用合成鞘磷脂。 § 功能作用 磷酸甘油酯 磷酸甘油酯在生物体内经磷脂酶水解成为甘油、脂肪酸、磷酸和各种小分子化合物(X)。磷脂酶A1，A2，B，C，D分别作用于磷酸甘油酯分子内的不同酯键。 磷酸甘油酯的降解代谢通常不一定进行到底，部分降解的中间产物还能被细胞重新利用。对细胞来说，重新利用中间产物一方面节省能量，不必一切都从头合成；另一方面也能按照机体的需要改制磷脂分子。 催化磷脂降解的各种酶在磷脂周转和改造中起重要作用。如磷脂酶 A（包括A1和A2）能催化产生小量溶血磷脂,它们和酰基转移酶协同工作,对机体脂质内脂肪酸组成的调节改组起重要作用，是机体适应细胞需要“定做”具有特定脂肪酸成分的脂质的主要方式之一。磷脂酶A2能从膜磷脂释放花生四烯酸作为“在位”合成前列腺素的前体。磷脂酶A催化产生溶血磷脂富集的膜区,从而改变膜的通透性屏障。磷脂酶和酰基转移酶还能修复和更新那些由于自身氧化或其他损伤而造成的劣质磷脂分子，维持膜磷脂的完整。 磷脂主要作用之一是：乳化作用 分解过高的血脂和过高的胆固醇，清扫清管，使血管循环顺畅，是公认为血管清道夫，还可以使中性脂肪和血管中积压的胆固醇乳化为对人体无害的微分子状态，并溶解于水中排出体外，同时阻止多余脂肪在血管壁沉积，缓解心脑血管的压力。磷脂之所以防治现代文明病，其根本原因之一，就是在于它具有强大的乳化作用。 磷脂主要作用之二：增智 人体神经细胞和大脑细胞是由磷脂为主所构成的细胞薄膜包覆，磷脂不足会导致薄膜受损,造成智力减退，精神紧张。而磷脂中含的乙酰进入人体内与胆碱结合，构成乙酰胆碱。而乙酰胆碱恰恰是各种神经细胞和大脑细胞间传递信息的载体。可以加快神经细胞和大脑细胞间信息传递的速度，增加记忆力，预防老年痴呆。 磷脂主要作用之三：活化细胞 磷脂是细胞膜的重要组成部分，肩负着细胞内外物质交换的重任。如果人每天所消耗的磷脂得不到补充，细胞就会处于营养缺乏状态，失去活力。 人的肝脏能合成一些磷脂，但大部分是从饮食中摄取的。特别是三四十岁以后，但是磷脂的活性以25度左右最有效，温度超过摄氏50度后，磷脂活性会大部分失去。因此本人建议健康的人亚健康的人都可以食用磷脂，会给你带来出乎意料的效果。[2] § 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg) 磷脂 胶基糖果 胶基糖果中基础剂物质 按生产需要适量使用（有特别规定的除外） 磷脂 食品 抗氧化剂 按生产需要适量使用（有特别规定的除外） 磷脂 饼干 乳化剂 按生产需要适量使用 磷脂 乳制品 乳化剂 按生产需要适量使用 磷脂 即食谷物，包括碾压燕麦 乳化剂 按生产需要适量使用 § 相关介绍 磷酸甘油酯，甘油分子的中央碳原子是不对称的。天然的磷酸甘油酯都具有相同的立体化学构型,属于L系(见图)。 根据IUPAC-IUB国际委员会制定的脂质命名原则,磷酸甘油酯中：如X为胆碱，则应命名为：1，2-二酰基-sn-甘油-3-磷酰胆碱，亦称L-3-磷脂胆碱,俗名卵磷脂。图上构型中R1，R2代表脂肪酸链,X为连接在磷酸上的小分子化合物；名称中sn为立体化学专一编号。 磷酸甘油酯分子内部既含有强极性基团同时也含有强非极性基团。两个脂肪酸链形成非极性尾，而含磷酸的一端是极性头部。各种磷酸甘油酯的差别主要在于其极性头的大小、形状和电荷的差异。L-磷脂酸是最简单的磷酸甘油酯，磷酸基团上不连接任何小分子化合物。它是各种磷酸甘油酯的母体化合物，广泛地存在于细胞内，但仅有痕量，因为周转率很快，是合成各种磷脂和脂肪的关键中间产物。 每一种磷酸甘油酯都不是单纯的化合物，如磷脂酰胆碱分子内脂肪酸组成就是多种多样的。绝大多数磷酸甘油酯C-1位上以饱和脂肪酸为主，而C-2位上不饱和脂肪酸居多。 磷酸甘油酯分子中的碳氢链并不是无例外地以酯键连接在甘油的羟基上。缩醛磷脂的甘油分子中第一个碳原子由顺式烯醚键连接碳氢链，第二个碳原子以酯键连接长链脂肪酸。极性头通常是乙醇胺。另外还有一种醚磷脂是缩醛磷脂的还原产物,甘油分子的C-1以醚的结构连接碳氢链，这种化合物比较罕见。 磷脂分子层和磷脂双分子层磷脂分子层基本上是磷脂分子排成一层就可以叫磷脂分子层。比如说把一些磷脂放在水面上，磷脂的疏水基就会朝空气，亲水基会朝水，如果量控制的好的话就会排成一层，这就可以称为磷脂分子层。但是如果这些磷脂分子排成两层，也可以叫磷脂分子层。只要磷脂分子在特定的环境下以层状结构排列就可以称为磷脂分子层。但磷脂双分子层指的是细胞膜的基本结构。是由两层磷脂分子层组成。有选择性吸收、支持等作用。支持的作用是指为细胞膜上的糖蛋白和脂蛋白提供附着的环境。至于选择性吸收你应该知道了。所以说磷脂双分子层可以说在生物学里是专有名词（在其它学科里就不一定）。含义与磷脂分子层不同，磷脂双分子层＝2个磷脂分子单层。 § 上下游产品信息 下游产品 乙醇胺-->椰子油-->大豆油-->大豆磷脂-->棉籽油-->卵磷酯-->花生油-->玉米油-->低芥酸菜子油-->神经节苷脂-->桔子油-->PC-4型皮革加脂剂-->棕榈仁油，未氢化-->棕榈油，未氢化-->红花油，未氢化 上游原料 大豆-->卵磷脂-->大豆磷脂-->毛油[3] |
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