| 词条 | 多环芳烃 |
| 释义 | § 科技名词定义 中文名称：多环芳烃英文名称：polycyclic aromatic hydrocarbons;PAHs定义：含有一个苯环以上的芳香化合物，产生于工业生产、有机物热解或不完全燃烧，其中有许多被证明具有致癌毒性。应用学科：生态学（一级学科）；污染生态学（二级学科） § 概述 多环芳烃 多环芳烃是分子中含有两个以上苯环的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150余种化合物。有些多环芳烃还含有氮、硫和环戊烷，常见的具有致癌作用的多环芳烃多为四到六环的稠环化合物。 国际癌症研究中心（IARC）（1976年）列出的94种对实验动物致癌的化合物，其中15种属于多环芳烃，由于苯并[α]芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故常以苯并[α]芘作为多环芳的代表，它占全部致癌性多环芳烃1%-20%。 多环芳烃 § 来源 萘 环境中存在的PAHs主要有天然和人为两种来源。 天然来源 （1）某些细菌、藻类和植物的生物合成产物； （2）森林、草原燃起的野火及火山喷发物； （3）从化石燃料、木质素、底泥等散发出的PAHs是长期地质年代中由生物降解再合成的产物。 人为来源 （1）废物焚烧和化工燃料不完全燃烧产生的烟气（包括汽车尾气）； （2）工厂（特别是炼焦、炼油、煤气厂）排出物。 （3）水体中的PAHs主要来源于工业废水、大气降落物、表面敷沥青道路的径流及污染土壤的沥滤流。与地下水、湖水相比，河水更易受污染，其中多被吸附在悬浮粒子上，仅少量呈溶解态。 （4）室内PAHs则来源于取暖、烹饪以及吸烟等，由含碳氢化合物不完全燃烧产生。特别是有研究报道，从香烟中已检测到300种以上的PAHs。[1][2] § 理化性质 PAHs是一类由2个或2个以上苯环连接而成的碳氢化合物，包括萘、蒽、菲、芘等150余种，可分为芳香稠环型和芳香非稠环型。 PAHs 的水溶性较差，脂溶性较强，可在生物体内蓄积。能溶于丙酮、苯、二氯甲烷等有机溶剂。[1] § 分布 研究发现，低环PAHs在气相中的含量相对较高，而高环PAHs则主要以吸附于可吸入颗粒物的形式存在。五元环及其以上的PAHs主要吸附在颗粒物上，二到四元环的PAHs则在气相和固相中均有分布。[3][4] 人类在工农业生产,交通运输和日常生活中大量使用的煤炭,石油,汽油,木柴等燃料,可产生多环芳烃的污染.每公斤燃料燃烧所排出的苯并[α]芘量分别约为:煤炭67～137mg,木柴61～125mg,原油40～68mg,汽油12～50.4.因此,人类的外环境如大气,土壤和水中都不同程度地含有苯并[α]芘等多环芳烃.多环芳烃在大气的污染为其直接进入食品—落在蔬菜,水果,谷物和露天存放的粮食表面创造了条件.食用植物也可以从受多环芳烃污染的土壤及灌溉水中聚集这类物质,多环芳烃污染水体,可以使之通过海藻,甲壳类动物,软体动物和鱼组成的食物链向人体转移,最终都有可能聚集在人体中. § 制备方法 食品中的成分一般包括水、脂肪类化合物、芳香烃和有机酸等，其中含有的PAHs物质是非极性物质，可以使用多种有机溶剂如氯仿、石油醚、醇类、丙酮、苯等多种物质进行提取。目前（2011年）提取PAHs物质的主要方法有固相萃取、超临界流体萃取、超声波提取和索式提取等几种。 通过有机溶剂提取到的PAHs物质中可能还含有一定量的非芳烃杂质，这些杂质可能干扰PAHs的定量检测。因此，对于提取到的试样，可以根据PAHs具有的两个特点即脂溶性和芳香性进行浓缩或纯化。[5][6] § 毒理学研究 免疫抑制反应 多环芳烃 PAHs可以引起机体的免疫抑制反应，表现为血清免疫学指标的改变。动物试验表明，烹饪油烟冷凝物对小鼠免疫功能有明显影响，其对T淋巴细胞的影响要比B淋巴细胞更为明显。 致癌性 由于苯并[a]芘是第一个被发现的环境化学致癌物，而且致癌性很强，故经常以苯并[a]芘作为PAHs的代表。动物实验已证明苯并[a]芘能诱发皮肤癌、肺癌和胃癌。经多年研究证明，苯并[a]芘本身是“前致癌物”，需在体内代谢转化后方成为“终致癌物”。 苯并[a]芘进入人体后，有很少一部分以原形从尿或经胆汁随粪便排出体外，其余大部分经肝、肺细胞微粒体中的混合功能氧化酶氧化形成环氧化物，然后氧环打开，第10位上的亲电子阳离子与细胞大分子(DNA、RNA、蛋白质等)共价结合，构成癌变的物质基础。 多环芳烃的致癌机理研究较多。有的学者认为，具有致癌性的多环芳烃都含有菲环的结构，可视为菲的衍生物，它们显著的特点在于菲的9、10双键，此键具有高电子密度，似乎有关PAHs的致癌性均与此键有关。若致癌性多环芳烃代谢产物的环氧化合物，正好包括此键，则易于与细胞内的DNA、RNA等物质结合而起致癌作用。[7][8] 光致毒效应 由于多环芳烃的毒性很大，对中枢神经、血液作用很强，尤其是带烷基侧链的PAHs，对粘膜的刺激性及麻醉性极强，所以过去对多环芳烃的研究主要集中在生物体内的代谢活性产物对生物体的毒作用及致癌活性上。但是越来越多的研究表明，多环芳烃的真正危险在于它们暴露于太阳光中紫外光辐射时的光致毒效应。科学家将PAHs的光致毒效应定义为紫外光的照射对多环芳烃毒性所具有的显著的影响。 有实验表明，同时暴露于多环芳烃和紫外照射下会加速具有损伤细胞组成能力的自由基形成，破坏细胞膜损伤DNA，从而引起人体细胞遗传信息发生突变。在好氧条件下，PAHs的光致毒作用将使PAHs光化学氧化形成内过氧化物，进行一系列反应后，形成醌。由苯并[a]芘产生的苯并[a]芘醌是一种直接致突变物，它将引起人体基因的突变，同时也会引起人类红细胞溶血及大肠杆菌的死亡。[9][10] § 用途 多环芳烃是有机化工重要基础原料，多环芳烃中联苯用作化工过程的热载体。稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。多种含氧、含氯、含氮、含硫的芳烃衍生物用于生产多种精细化工产品。 70年代世界芳烃的化工年利用量已超过30Mt。 21世纪后有超过16种具有致癌性的多环芳烃被禁用。[10] § 种类 共有超过100种、具有10,000个不同的多环芳烃化合物。16种常见的多环芳香烃为： 1.NAP Naphthalene 萘 2 .ANY Acenaphthylene 苊烯 3.ANA Acenaphthene 苊 4.FLU Fluorene 芴 5.PHE Phenanthrene 菲 6.ANT Anthracene 蒽 7.FLT Fluoranthene 荧蒽 8.PYR Pyrene 芘 9.BaA Benzo(a)anthracene 苯并（a）蒽 10.CHR Chrysene 屈 11. BbF Benzo(b)fluoranthene 苯并（b）荧蒽 12. BKF Benzo(k)fluoranthene 苯并 (k)荧蒽 13.BaP Benzo(a)pyrene 苯并（a）芘 14.IPY Indeno(1,2,3-cd)pyrene 茚苯（1,2,3-cd）芘 15.DBA Dibenzo(a,h)anthracene 二苯并（a, n）蒽 16.BPE Benzo(g,hi)perylene 苯并（ghi）北（二萘嵌苯） § 相关政策 截至2011年11月，各国家地区通过书面法律或法令确定下来的有： 欧盟76/769/EEC； 德国German：GS认证、LFGB； 美国US：EPA； 中国：GB，GB/T，GHZ[2] § 相关新闻 2011年11月10日，复旦大学公布的一个有关雾污染及污染物痕量检测的课题报告显示，上海市区采集到的雾水，大多颜色较深，存在多种致癌致畸物－多环芳烃，且其浓度值与国内外其他地区相比偏高。对此，上海市环境监测中心总工程师伏晴艳表示，日常抽烟或炒菜产生的油烟中也含有多环芳烃，与之相比，雾水中的含量则要低不少。[11] 2012年5月，新疆理化所发现粘土表面多环芳烃光化学降解行为，研究结果证实了粘土促使PAHs光催化降解性能，且降解产物最终被完全矿化。这一发现对认识土壤环境中PAHs的迁移、转化和归趋规律及其影响机制具有科学意义，同时为PAHs污染土壤的深度光催化氧化治理技术提供了理论支持。[12] |
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