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词条 乙酸乙酯
释义

§ 理化性质

乙酸乙酯

乙酸乙酯,分子式为CH3COOC2H5,无色易挥发液体,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。有特殊香味,易扩散,不持久。与水或乙醇都能生成二元共沸混合物:与水的共沸混合物的沸点70.4℃;与乙醇的共沸混合物的沸点71.8℃。与水和乙醇还可以形成三元共沸混合物,沸点70.2℃。折光率(20℃):1.3708--1.3730,饱和蒸气压(kPa):13.33(27℃),引燃温度(℃):426,爆炸上限%(V/V):11.5,爆炸下限%(V/V):2.0。[1]在酸或碱的催化下,易水解成乙酸和乙醇;与醇反应则生成另一种酯。此外,还可发生自缩合等反应。[2]

§ 制备方法

工业制备

1.直接酯化法是国内工业生产醋酸乙酯的主要工艺路线。以醋酸和乙醇为原料,硫酸为催化剂直接酯化得醋酸乙酯,再经脱水、分馏精制得成品。

2.乙醛缩合法以烷基铝为催化剂,将乙醛进行缩合反应生成醋酸乙酯。国外工业生产大多采用此工艺。

3.乙烯与醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐或乙烯酮与乙醇反应制得;也可在乙醇铝催化下,由两分子乙醛反应生成。

此外,工业上由丁烷氧化制乙酸时也副产乙酸乙酯。[3]

实验室制备

实验室制取乙酸乙酯装置

实验室乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热(可以控制实验)。

1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量,必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中,究竟使哪种过量为好,一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高,如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少,一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用,但为了能除去反应中生成的水,应使浓硫酸的用量再稍多一些。

2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后,应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片,以防止液体暴沸。

3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由于加热不均匀,造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。

3.1:浓硫酸既作催化剂,又做吸水剂,还能做脱水剂。

3.2:Na2CO3溶液的作用是:

(1)饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气,减小酯在水中的溶解度(利于分层),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

(2)Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应,生成没有气味的乙酸钠,便于闻到乙酸乙酯的香味。

3.3:为有利于乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:

(1)制备乙酸乙酯时,反应温度不宜过高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液体沸腾。

(2)最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。

(3)起催化作用的浓硫酸的用量很小,但为了除去反应中生成的水,浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。

(4)使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。

3.4:用Na2CO3不能用碱(NaOH)的原因。

虽然也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。

§ 主要用途

比例模型

作为工业溶剂,用于涂料、粘合剂、乙基纤维素、人造革、油毡着色剂、人造纤维等产品中;

作为粘合剂,用于印刷油墨、人造珍珠的生产;作为提取剂,用于医药、有机酸等产品的生产;

作为香料原料,用于菠萝、香蕉、草莓等水果香精和威士忌、奶油等香料的主要原料。

§ 安全性

毒理学资料

毒性:属低毒类。

急性毒性:LD505620mg/kg(大鼠经口);4940mg/kg(兔经口);LC505760mg/m3,8小时(大鼠吸入);人吸入2000ppm×60分钟,严重毒性反应;人吸入800ppm,有病症;人吸入400ppm短时间,眼、鼻、喉有刺激。

亚急性和慢性毒性:豚鼠吸入2000ppm,或7.2g/m3,65资助接触,无明显影响;兔吸入16000mg/m3×1小时/日×40日,贫血,白细胞增加,脏器水肿和脂肪变性。[4]

应急处理

泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

防护措施

呼吸系统防护:可能接触其蒸气时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。

眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。

身体防护:穿防静电工作服。

手防护:戴橡胶手套。

其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

急救措施

皮肤接触:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。

眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。

食入:饮足量温水,催吐,就医。

灭火方法:灭火剂、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水灭火无效,但可用水保持火场中容器冷却。[5]

危险特性

易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触会猛烈反应。在火场中,受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇明火会引着回燃。

燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳。

健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。健康危害:对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可引起进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害。持续大量吸入,可致呼吸麻痹。误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹痛、腹泻等。有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。

慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。

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更新时间:2024/9/21 20:49:42